1. Resonansstabilisering av fenoxidjonen:
* fenol: När fenol förlorar en proton (H+) bildar den fenoxidjonen. Denna jon stabiliseras av resonans, där den negativa laddningen delokaliseras över bensenringen. Denna delokalisering gör fenoxidjonen mer stabil och gör därför fenol surare.
* etanol: Etoxidjonen (bildad när etanol förlorar en proton) har inte resonansstabilisering. Den negativa laddningen är lokaliserad på syreatomen. Detta gör etoxidjonen mindre stabil, vilket leder till en lägre surhet för etanol.
2. Induktiv effekt:
* fenol: Bensenringen fäst vid hydroxylgruppen i fenol har en elektronuttagande induktiv effekt. Denna effekt stabiliserar ytterligare den negativa laddningen i fenoxidjonen genom att dra elektrondensitet bort från syreatomen.
* etanol: Etanol saknar ett konjugerat system som bensenringen, så det har inte samma induktiva effekt.
3. Elektronegativiteten hos syreatomen:
* Båda: Syreatomen i både etanol och fenol är mycket elektronegativ. Detta innebär att det lätt drar elektroner mot sig själv, vilket gör O-H-bindningen mer polär. De ytterligare faktorerna som nämns ovan (resonans och induktiva effekter) gör emellertid O-H-bindningen i fenol ännu mer polär och lättare att bryta.
Sammanfattningsvis:
Resonansstabiliseringen och induktiv effekt i fenol förbättrar dess surhetsgrad signifikant jämfört med etanol. Etoxidjonen är mycket mindre stabil, vilket leder till etanolens lägre surhet.
