Ett team av forskare från Hokkaido University har utvecklat världens första metod för att uppnå katalytisk asymmetrisk borylering av ketoner, ett genombrott som förväntas underlätta utvecklingen av nya läkemedel och funktionella kemikalier.

Optiskt aktiva organoboronföreningar är viktiga ingredienser för läkemedel och funktionella material som flytande kristaller. Särskilt, eftersom föreningar med en syreatom som finns mycket nära en boratom kan bli grundstrukturen för läkemedel, forskare runt om i världen har strävat efter att utveckla en metod för att syntetisera sådana föreningar. Dock, framgång undgick dem på grund av svårigheter i samband med att designa katalysatorer.

Forskargruppen ledd av professor Hajime Ito från Hokkaido Universitys Graduate School of Engineering, som lyckades syntetisera optiskt aktiva organoboronföreningar genom borylering av aldehyder för några år sedan, använt ketonföreningar i denna forskning. Ketonföreningar anses vara svårare än aldehyder att använda i asymmetriska synteser.

Teamet har förbättrat katalysatorer för att syntetisera optiskt aktiva organoboronföreningar sedan de utvecklade en metod för borylering av organiska föreningar via en kopparkatalysator (Ι) 2000. I detta senaste forskningsprojekt, Teammedlemmarna – främst Dr. Koji Kubota och Shun Osaki från Hokkaido University – genomförde experiment för att hitta en lämplig katalysator för borylering av ketoner. De fann att en typ av katalysatorelement som kallas kiralt NHC-komplex är lämpligt för asymmetrisk borylering av ketoner.

Enligt deras fynd, ketoner reagerade effektivt med diboron i närvaro av ett koppar (Ι)/kiralt NHC -komplex för att ge optiskt aktiva organoboronföreningar. Mer än tio olika typer av ketoner reagerade effektivt under samma förhållanden. Forskarna analyserade hur katalysatorn fungerar genom att analysera reaktionerna med hjälp av beräkningskemiska metoder.

"Optiskt aktiva organoboroner som bildas av våra metoder kan användas för att syntetisera kandidatföreningar för läkemedel och funktionella material. Den katalytiska mekanismen som vi avslöjade genom beräkningsanalys bör hjälpa till att utveckla effektivare katalysatorer, " säger motsvarande författare Hajime Ito. Forskarna planerar att undersöka om den nya metoden kan tillämpas på andra föreningar som ketiminer, som allmänt anses vara svåra att använda i asymmetriska synteser.