Att göra komplicerade organiska molekyler är som att lösa en Rubiks kub. Organiska kemister måste utforma sekvenser av reaktioner för att noggrant bygga upp delar av en molekyl, samtidigt som strukturen bibehålls på andra platser. Även om kemister har utvecklat många geniala sätt att utföra kemiska omvandlingar, vissa kemiska reaktioner förblir utom räckhåll.

Vid Osaka University, ett team av organiska kemister har nu utvecklat och förbättrat en kemisk reaktion som tillåter kontrollerade omvandlingar av en av de tuffaste kemiska bindningarna. "Vi utvecklade tidigare en koboltkatalyserad Grignard-reaktion för att skapa hindrade kvartära kolcentra. Men den reaktionen visade också potential för att modifiera kol-fluorbindningar. Vi provade många olika tillsatser och hittade så småningom en som lät oss selektivt bygga samma kvartära kol-kol bindningar vid kol-fluor-ställen, " säger första författaren Takanori Iwasaki.

Grignard -reaktionen är en klassisk reaktion inom organisk kemi, användbar för att bygga kolskelettet av molekyler genom att omvandla kol-halogenbindningar till kol-kolbindningar. Fluor anses också vara en halogen men kol-fluorbindningen är bland de starkaste kända och är vanligtvis oreaktiv mot Grignard-kemin. Att utföra någon form av kemisk reaktion vid kol-fluorbindningar är svårt utan att påverka resten av molekylen.

Osaka-teamet förbättrade sitt katalytiska system för att utföra svår Grignard-kemi vid mycket trångt, så kallade kvartära kolatomer. Genom att lägga till en noggrant utvald tillsats till detta katalytiska system, de ökade dess förmåga att arbeta selektivt på kol-fluorbindningar.

"Vi har visat att denna reaktion är ett mycket användbart verktyg för att sekventiellt ändra delar av en molekyl med stor kontroll, " säger gruppledare Nobuaki Kambe. "Vår kontroll över kemin av kol-fluorbindningar borde möjliggöra mycket mer syntetisk frihet för att bygga komplexa kolstrukturer."