En av de starkaste kemiska bindningarna inom organisk kemi bildas mellan kol och fluor, ger unika egenskaper till kemiska föreningar som ingår i denna grupp. Farmaceutiska forskare är mycket intresserade av molekyler som innehåller kol-fluorbindningar på grund av hur de efterliknar vissa beteenden hos biologiska föreningar. Dock, styrkan av kol-fluorbindningen gör det svårt att ta bort och ersätta fluoratomer i en molekyl, i hög grad begränsar strukturerna och typerna av kemikalier som kan tillverkas.

Nu, ett team av japanska forskare från Osaka University, i samarbete med RIKEN Center for Life Science Technologies och Tokyo Medical and Dental University har utvecklat ett nytt sätt att utöka kemin hos fluoralkenmolekyler, ge tillgång till ett nytt sortiment av fluoralkener för läkemedel och andra tillämpningar. De rapporterade nyligen sina fynd i Journal of the American Chemical Society .

"Det är lätt att lägga till fluorgrupper till alkener, men inte så lätt att ändra dem senare, " säger första författaren Hironobu Sakaguchi. "Vi har tidigare visat att tetrafluoretylen (TFE), ett av de viktigaste materialen för tillverkning av fluorhaltiga polymerer som teflon i fluorindustrin, kan omvandlas till trifluorvinylföreningar med hjälp av övergångsmetallkomplex, även om omfattningen av dessa reaktioner var ganska begränsad. Vidare, det var svårt för dessa reaktioner att tillämpas på andra fluoralkener än TFE. Nu, vi kan använda kopparkatalyserade betingelser som är tillämpliga på mångsidiga fluoralkener för att ersätta fluoratomer med bor, som öppnar upp ett stort utbud av potentiella målmolekyler och bör öka användningen av fluoralkener i farmakologiska studier."

Alkener är grupper som har en koldubbelbindning med fyra andra grupper eller atomer fästa. Forskarna hittade ett sätt att ersätta en enda fluoratom med en lätt transformerbar borinnehållande grupp i fluoralkener med flera fluoratomer. Med deras nya metod, forskarna visade syntesen av en fluoralkenförening utformad för att efterlikna den biologiskt aktiva molekylen atorvastatin.

"Kemister inser att organofluorföreningar erbjuder många unika funktioner och egenskaper som inte kan uppnås utan fluor, ", säger medförfattaren Masato Ohashi. "Vår demonstration av ett nytt robust sätt att göra fluoralkener till mer attraktiva byggstenar borde vara mycket användbar för kemister som arbetar med dessa föreningar inom farmakologi och materialvetenskap."