Kemister har utvecklat en annan katalysator som selektivt kan aktivera en kol-vätebindning, del av en pågående strategi för att revolutionera området för organisk syntes och öppna upp ett nytt kemiskt utrymme.

Journalen Natur publicerar arbetet av kemister vid Emory University, efter deras utveckling av en liknande katalysator förra året. Båda katalysatorerna kan selektivt funktionalisera de oreaktiva kol-väte (C-H) bindningarna i en alkan utan att använda en styrgrupp, samtidigt som man bibehåller praktiskt taget full kontroll över platsselektiviteten och den tredimensionella formen på de producerade molekylerna.

"Alkaner har många CH-bindningar och vi visade förra året att vi kan ta in en av våra katalysatorer och plocka ut en viss av dessa bindningar och göra den reaktiv, " säger Huw Davies, en Emory-professor i organisk kemi vars labb ledde forskningen. "Nu rapporterar vi en andra katalysator som kan göra samma sak med en annan CH-bindning. Vi bygger upp verktygslådan, och vi har fler katalysatorer i pipelinen som kommer att fortsätta att utöka verktygslådan för detta nya sätt att göra kemi."

Selektiv CH-funktionalisering har särskilt lovande för läkemedelsindustrin, tillägger Davies. "Det är en så ny strategi för framställning av kemiska föreningar att det öppnar upp ett nytt kemiskt utrymme och möjligheten att göra nya klasser av läkemedel som aldrig har gjorts tidigare."

Alkaner är de enklaste av molekylerna, som endast består av väte och kolatomer. De är billiga och rikliga. Fram till den senaste utvecklingen av katalysatorerna av Davies-labbet, dock, alkaner ansågs icke-funktionella, eller oreaktivt, förutom i okontrollerbara situationer som när de brann.

Den första författaren till Natur papper är Emory kemi doktorand Kuangbiao Liao.

Davies är chef för National Science Foundation's Center for Selective C-H Functionalization (CCHF), som är baserat på Emory och omfattar 15 stora forskningsuniversitet från hela landet, liksom industriella partners. NSF tilldelade nyligen CCHF förnyad finansiering på 20 miljoner dollar under de kommande fem åren.

CCHF leder ett paradigmskifte inom organisk syntes, som traditionellt har fokuserat på att modifiera reaktiva, eller funktionell, grupper i en molekyl. CH-funktionalisering bryter mot denna regel för hur man gör föreningar:Den kringgår de reaktiva grupperna och gör syntes vid vad som normalt skulle anses vara inerta kol-vätebindningar, rik på organiska föreningar.

"Tjugo år sedan, många kemister kallade idén om att selektivt funktionalisera CH-bindningar upprörande och omöjlig, " säger Davies. "Nu, med alla resultat som kommer från CCHF och andra forskargrupper över hela världen säger de, 'Det är fantastiskt!' Vi börjar se några verkliga genombrott inom detta område. "

Många andra tillvägagångssätt under utveckling för CH-funktionalisering använder en styrgrupp - en kemisk enhet som kombineras till en katalysator och sedan styr katalysatorn till en viss CH-bindning.

Davies-labbet utvecklar en serie dirhodiumkatalysatorer som kringgår behovet av en styrgrupp för att kontrollera CH-funktionaliseringen. Dirhodium-katalysatorerna är inneslutna i en tredimensionell ställning.

"Dirhodium är motorn som får kemin att fungera, " säger Davies. "Formen på ställningen runt dirhodium är det som styr vilken C-H-bindning katalysatorn arbetar på."