1. Polariserbarhet: Brom är mer polariserbart än klor. Detta gör att elektronmolnet av brom lättare förvrängs när det binds till en kolatom. Denna förvrängning försvagar kol-brombindningen, vilket gör det mer troligt att den bryts under en substitutionsreaktion.
2. Elektronegativitet: Brom är mindre elektronegativt än klor. Det betyder att brom har lägre affinitet för elektroner än klor. När en bromatom är bunden till en kolatom, blir det mindre av en konkurrens om elektroner mellan kol- och bromatomerna. Denna försvagning av bindningen mellan kol och brom underlättar avgången av bromatomen under en substitutionsreaktion.
3. Bonddissociationsenergi: Kol-brombindningsdissociationsenergin (BDE) är lägre än kol-klor BDE. Det betyder att det krävs mindre energi för att bryta kol-brombindningen än kol-klorbindningen. Den lägre BDE av kol-brombindningen bidrar till den större lättheten för brom som en lämnande grupp.
4. Nukleofilicitet hos den lämnande gruppen: Bromidjonen (Br-) är en bättre nukleofil än kloridjonen (Cl-). Detta innebär att Br- är mer reaktivt och mer benägna att delta i reaktioner med andra molekyler. Den högre nukleofilicitet hos bromidjonen underlättar dess avgång från molekylen under en substitutionsreaktion.
Sammantaget gör kombinationen av dessa faktorer - polariserbarhet, elektronegativitet, bindningsdissociationsenergi och nukleofilicitet hos den lämnande gruppen - brom till en bättre lämnande grupp än klor i substitutionsreaktioner.
