Under en SN1-reaktion avgår den lämnande gruppen först och bildar en karbokatjon-mellanprodukt. Denna mellanprodukt är plan och kan attackeras av nukleofilen från båda sidor, vilket leder till bildandet av två enantiomerer i lika stora mängder, vilket resulterar i en racemisk blandning.
Stabiliteten hos karbokat-mellanprodukten spelar en avgörande roll i graden av racemisering. Om karbokaten är relativt stabil kan den existera under en längre tid, vilket ökar chanserna för attack av nukleofilen från båda sidor och därmed leda till en högre grad av racemisering.
Faktorer såsom beskaffenheten av den lämnande gruppen, lösningsmedel och reaktionstemperatur kan påverka karbokatjonens stabilitet och följaktligen graden av racemisering.
