1. Elektrofil attack:
* Brom är en polariserbar molekyl, vilket innebär att elektronmolnet kan förvrängas.
* Dubbelbindningen i cyklohexen är elektronrik och lockar den något positiva bromatomen.
* Denna elektrofila attack bildar en cyklisk bromoniumjon mellanprodukt.
2. Nukleofil attack:
* Bromidjonen (BR⁻) fungerar som en nukleofil och attackerar kolatomen intill bromoniumjonen.
* Detta öppnar ringen och bildar en Vicinal Dibromide-produkt (1,2-dibromocyklohexan).
Övergripande reaktion:
`` `
Cyklohexen + br₂ → 1,2-dibromocyklohexan
`` `
Mekanism:
Reaktionen fortsätter genom en tvåstegsmekanism:
1. Bildning av bromoniumjonen:
`` `
BR₂ + Cyklohexen → [Bromonium Ion]
`` `
2. nukleofil attack av bromidjon:
`` `
[bromoniumjon] + br⁻ → 1,2-dibromocyklohexan
`` `
Nyckelpunkter:
* Reaktionen är stereospecifik, vilket innebär att produkten har en specifik stereokemisk konfiguration.
* Bromoniumjon-mellanprodukten är mycket reaktiv och vanligtvis kortlivad.
* Reaktionen utförs vanligtvis i ett icke-polärt lösningsmedel som diklormetan.
Applikationer:
Elektrofila tillsatsreaktioner med alkener används ofta i organisk syntes, inklusive:
* halogenering: Tillsats av halogener som brom och klor för att bilda dihaloalkaner.
* hydrohalogenering: Tillsats av vätehalogenider som HCl och HBR för att bilda haloalkaner.
* hydrering: Tillsats av vatten för att bilda alkoholer.
