Metallkomplex som bär N-heterocykliska karbennligander (NHC-ligander) har framgångsrikt använts i ett antal katalytiska reaktioner. Hög stabilitet hos metall-NHC-komplex och bekväm syntes av väldefinierade katalysatorprekursorer är värdefulla fördelar för praktiska tillämpningar. Stark metall-ligandbindning och hög stabilitet hos metall-NHC-komplex under katalytiska förhållanden har antagits allmänt.

Dock, en ny studie har visat att Pd-NHC-komplex lätt frigör NHC-ligander till lösning och genererar Pd-kluster och nanopartiklar. Efter det första steget i den katalytiska reaktionen (oxidativ tillsats av organisk halogenid, R-X), palladiumkomplexen övergår till R-Pd(NHC)-X-arterna. Förvånande, R-NHC-koppling som involverar NHC-liganden och den organiska gruppen R sker lätt och leder till dissociering av NHC-ligandramverket till lösning. Den experimentella studien har upptäckt bildandet av metallnanopartiklar, och en serie tester har bekräftat nanopartiklarnas nyckelroll i den katalytiska reaktionen. Kvantkemiska beräkningar har hittat en relativt liten aktiveringsbarriär för R-NHC-kopplingen, vilket gör processen lättillgänglig under vanliga reaktionsförhållanden.

Verkligen, studien har visat att NHC-ligander lätt kan frigöras till lösning i form av azoliumsalter på grund av H-NHC- eller C-NHC-kopplingar. Azoliumsalterna, bildas från de dissocierade NHC-liganderna, fungerar som stabilisatorer och spelar en viktig roll vid stabilisering av metallnanopartiklar i lösning. Studien har avslöjat ett nytt funktionssätt för Pd-NHC-system, där katalys styrs av labiliteten hos Pd-NHC-ramverket, snarare än dess tidigare antagna stabilitet.

Vikten av fynden är långt bortom den studerade Mizoroki-Heck-reaktionen. Mekanismen för flera katalytiska reaktioner kan undersökas på nytt för att bedöma effekten av labiliteten av metall-NHC-komplex.