Forskare vid Toyohashi University of Technology under ledning av docent Shibatomi utvecklade en ny katalytisk reaktion för att producera klorhaltiga organiska molekyler i isomeriskt ren (vänster- eller högerhänt) form

Molekyler har inga händer, men några av dem är vänster- eller högerhänta. Många kemiska föreningar uppvisar en egenskap som kallas kiralitet, där två versioner - kända som enantiomerer - existerar för samma molekyl. Även om deras atomer är sammankopplade i exakt samma sekvens, de två enantiomererna är distinkta spegelbilder, som ett par händer.

Enantiomerer kan ha väldigt olika egenskaper. Till exempel, endast den högerhänta formen av glukos ger dig energi - den vänsterhänta isomeren kan inte metaboliseras, även om det smakar likadant. Många läkemedel är också kirala, och ofta har bara en enantiomer en medicinsk användning. Därför, kemister som arbetar med komplexa molekyler har utvecklat en mängd olika knep för att garantera isomerrenhet. Dock, för vissa reaktioner är detta fortfarande en utmaning.

Nu, forskargruppen har utvecklat en reaktion för att producera en viktig klass av föreningar i ren vänster- eller högerhänt form. Organohalider är molekyler i vilka en halogen, som klor, är bunden till kol. Många finns i naturen, eller används inom medicin. De kan produceras från en annan familj av föreningar, karboxylsyror, genom att helt enkelt ersätta en syra med en halogen. Tyvärr, om målföreningen är kiral, denna substitution producerar vänster- och högerhänta isomerer i lika stora mängder.

Toyohashi University of Technologys forskargrupp löste detta problem genom att katalysera reaktionen med en katalysator som i sig är kiral. Nu för tiden, Katalysatorer finns i ett brett spektrum av former och storlekar – som ofta konkurrerar med komplexiteten hos den faktiska målmolekylen. "Vi undersökte en mängd olika kirala katalysatorer, som Lewis-syra, Brønsted syra, och Lewis-baskatalysatorer, ", säger studiens huvudförfattare Kazutaka Shibatomi. "Äntligen, vi hittade en amin som gav oss organohalider med upp till 98 % enantiomerisk renhet - även om vårt utgångsmaterial var en 50/50-blandning."

De klorerade produkterna, känd som kloroketoner, är byggstenar för viktigare kirala molekyler som läkemedel. Eftersom klor bara är svagt bundet till kol, den kan lätt ersättas med en annan atom för att skapa en ny molekyl. Genom att använda en av de många föreningar som produceras i enantiomerisk renhet genom deras nya reaktion, forskargruppen syntetiserade Cathinone, ett naturligt stimulerande medel.

"Ersättningen fortsätter på ett enkelt sätt, klassiskt sätt, " Associate Prof. Shibatomi säger. "Medan klor lämnar molekylen på ena sidan, den inkommande gruppen närmar sig från motsatt sida. Produktens kiralitet beror bara på arrangemanget av dessa atomer, så om du börjar med en ren enantiomer, du behåller den renheten. Detta kan öppna upp en hel klass av föreningar som tidigare var en stor utmaning att producera som rena enantiomerer."