En av de största utmaningarna som syntetiska kemister står inför är hur man gör molekyler av endast en viss "handedness". Molekyler kan komma i två former som speglar varandra, precis som våra vänster och höger händer. Denna egenskap, kallas kiralitet, kan hittas i biologiska molekyler som sockerarter och proteiner, vilket gör att läkemedelsdesigner ofta vill utveckla läkemedel som endast är vänster- eller högerhänta. Det är lite som att designa det perfekta handslaget.

Kemister har utvecklat sätt att separera vänster- och högerhänta former, eller enantiomerer, av en molekyl - som molekylsilar som tillåter passage av bara en form. En annan mer eftertraktad teknik är att skapa, från början, endast den önskade enantiomeren och inte dess spegelbildsform. I en ny studie, publicerad 18 oktober i Natur , Gregory Fu, Caltechs Norman Chandler professor i kemi, och hans team gör just det, demonstrera en ny metod för att tillverka molekyler med kol-kol-bindningar (praktiskt taget alla läkemedel innehåller kol-kol-bindningar) i endast en av sina handformer, medan du använder rikligt, billiga material.

"Denna metod kan göra upptäckten och syntesen av bioaktiva föreningar, såsom läkemedel, billigare och mindre tidskrävande än vad som var möjligt med tidigare metoder, " säger Fu. "En läkemedelsutvecklare skulle kunna använda vår metod för att enklare göra bibliotek av läkemedelskandidater, som de sedan skulle testa för en önskad aktivitet."

I den nya rapporten, forskarna visar att de kan köra sina handvalsreaktioner med hjälp av billiga material, inklusive en nickelkatalysator, en alkylhalogenid, en kiselhydrid, och en olefin. Olefiner är molekyler som innehåller kol-kol dubbelbindningar, och de finns vanligtvis i organiska molekyler. Under 2005, Bob Grubbs, Victor och Elizabeth Atkins professor i kemi vid Caltech, vann Nobelpriset i kemi för att ha kommit på en metod för att byta atomer in och ut ur olefiner efter behag, ett fynd som ledde till bättre sätt att tillverka olefiner för industriella ändamål.

Fu-teamet skapade olika klasser av föreningar med en specifik kiralitet, inklusive molekyler som kallas beta-laktamer, som antibiotikumet penicillin är en medlem av.

"Nickelkatalysatorerna fungerar som formen på en handske, forma en molekyl till önskad vänster eller höger hand. Du kunde, i teorin, använd vår metod för att enklare göra en serie penicillinliknande molekyler, till exempel, "säger Fu.

Molekyler med olika handenhet kan ha förvånansvärt olika egenskaper. Det konstgjorda sötningsmedlet aspartam har två enantiomerer - en smakar sött medan den andra inte har någon smak. Molekylen karvon luktar grönmynta i en form och som kummin i den andra. Läkemedel kan också ha olika effekter beroende på deras handenhet. Ibuprofen, även känt under ett av sina varumärken, Advil, innehåller både vänster- och högerhänta former, men bara en version är terapeutisk.

I framtiden, Fu och hans kollegor planerar att vidareutveckla sin metod – i synnerhet, de vill kunna kontrollera handenheten på två platser inom en molekyl snarare än bara en, ger läkemedelsdesigners ännu mer flexibilitet.

Studien heter, "Katalytisk enantiokonvergent koppling av sekundära och tertiära elektrofiler med olefiner."