Färgämnen, läkemedel, och funktionella material är i allmänhet baserade på innovativa molekyler gjorda av kemister. För deras produktion, flera kemiska reaktioner är tillgängliga, men det finns begränsningar. Till exempel, fluorerade föreningar, molekyler som innehåller minst en fluoratom, är ofta svåra att förbereda. Detta är olyckligt, eftersom de uppvisar intressanta kemiska egenskaper och har stor betydelse för utvecklingen av aktiva ingredienser. Således, forskare söker nya tekniker för att producera dessa föreningar.

Kemister från Westfälische Wilhems-Universität (WWU) har utvecklat en ny och praktisk syntetisk metod för bildning av sådana fluorerade tredimensionella "mättade" (vilket betyder endast enkelbindningsinnehållande) molekylära ringstrukturer. Studien har precis publicerats online i tidskriften Vetenskap .

"Jag känner att våra resultat är ett genombrott. Det kan ha stor betydelse för en effektiv produktion av nya molekyler och, följaktligen, nya droger, växtskyddsmedel och funktionella material, säger Frank Glorius.

Hans nya syntetiska metod börjar från platt, aromatiska ringstrukturer uppbyggda av kol och bärande fluoratomer. Dessa utgångsmaterial inkluderar billiga, kommersiellt tillgängliga föreningar och sådana som lätt kan tillverkas.

Underlättat av en katalysator, kemisterna tillsatte väteatomer ("hydrering") selektivt till en sida av ringsystemet. Kemister och biokemister definierar katalysatorer som enzymer eller molekyler som kan påskynda eller möjliggöra vissa reaktioner. Ett selektivt tillägg tillåter kontroll av egenskaperna hos de resulterande produkterna, till exempel, lösligheten, det aggregerade tillståndet eller polariteten. En molekyl anses vara polär om laddningar separeras för att resultera i mer negativa och mer positiva molekylära fragment. Produkterna som produceras i denna studie innehåller de mer negativt laddade fluoratomerna på ena sidan och de mer positivt laddade väteatomerna på den andra sidan av ringen.

Många fluorerade aromatiska utgångsmaterial omvandlades framgångsrikt till de önskade produkterna av gruppen. Glorius säger, "De fästa fluoratomerna minskar reaktiviteten hos de redan inte särskilt reaktiva aromatiska utgångsmaterialen i den katalytiska hydreringen ytterligare. Detta gäller särskilt för substrat som innehåller flera fluoratomer. Ännu mer uttalad är kol-fluorbindningens känslighet mot hydrering, leder i allmänhet till förlust av fluoratomen."

Många studier från det förflutna rapporterade detta senare problem. Anmärkningsvärt, den nya syntetiska metoden tillåter fluoratomer att tolerera den katalytiska hydrogeneringen. "Vi har identifierat ett katalysatorsystem som är tillräckligt kraftfullt för att övervinna den aromatiska stabiliseringen. Ändå är det milt nog för att bevara kol-fluorbindningarna." Som en katalysator, forskarna använde en kombination av ädelmetallen rodium och en särskilt elektronrik karbenligand (en speciell metallbindande molekyl) som i hög grad påverkar katalysatorns egenskaper.

Förste författare Mario Wiesenfeldt säger, "Den nya metoden ger förvånansvärt enkel tillgång till ett fascinerande strukturellt motiv:cyklisk, mättad och selektivt fluorerad på ena sidan. Många av produkterna kännetecknas av en hög polaritet."

Föreningen "all-cis-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexafluorcyklohexan, " där den mättade sexledade kolcykeln innehåller det maximala antalet av sex fluoratomer på samma sida av ringen, representerar en av de mest polära organiska molekylerna som är kända hittills. 2015, denna märkliga förening framställdes och rapporterades först av prof. David O'Hagan från University of St. Andrews i Skottland. Dock, hans lag krävde en 12-stegs syntetisk sekvens för dess bildande. Den nya metoden tillåter bildandet av denna och många relaterade föreningar i ett bekvämt enda steg, vilket möjliggör bildandet av större mängder.

"Hydrogenering är en attraktiv och ofta mycket ren metod för syntes, " säger Frank Glorius. "Ett särskilt framträdande exempel är bildningen av ammoniak genom Haber-Bosch-processen, hydrering av kväve, förbrukar mer än 1 procent av världens årliga energiförsörjning. Det är av grundläggande betydelse för mänsklighetens näring, eftersom det fungerar som grund för produktion av kvävegödselmedel, bland andra."