Sökandet efter syntetiska vägar för nya läkemedel spelar en oerhört viktig roll i modern medicinsk kemi. Organiska kemister från Ryssland genomförde en systematisk studie av moderna framsteg inom metoderna för syntes av annulerade azociner. Resultaten av detta analytiska arbete publicerades av RUDN University professor Leonid Voskressensky och kandidat för kemiska vetenskaper Anna Listratova i tidskriften Syntes .

Azociner är heterocykliska organiska föreningar som består av en åttaledad ring med en kväveatom och fyra dubbelbindningar (den enkla formeln för azocin i sig är C ₇ H ₇ N).

Sådana system, delvis mättade med väte (hydrerade eller delvis hydrerade azociner) är en del av många biologiskt aktiva föreningar, både naturliga och syntetiska. Opioider och alkaloider är bland dem, till exempel, cyklazocin eller nakadomarin A isolerad från en havssvamp och visar hög antitumör, antimikrobiell, antiinflammatorisk och antimalariaaktivitet.

Dock, den biologiska aktiviteten hos annullerade azociner är dåligt studerad på grund av bristen på effektiva syntesmetoder. I denna recension, alla möjliga sätt att syntetisera annulerade azociner som utvecklats under de senaste 10 åren övervägs.

Det första och ganska vanliga sättet för syntes är ringexpansionsreaktion:ett fragment av reagenset är inbäddat i den befintliga cykeln, vilket leder till bildandet av en åttaledad cykel. Den andra metoden är den intramolekylära Heck-reaktionen:en kemisk reaktion av en omättad halogenid (eller triflat) med en alken i närvaro av katalysator - för att bilda en substituerad alken.

Den tredje metoden är en cykloadditionsreaktion, där flera olika linjära molekyler kombineras med varandra och bildar en cykel. Standarden för ett sådant tillägg är den nobelvinnande Diels–Alder-reaktionen, som har blivit en viktig metod för organisk syntes. År 2009, den första cykloadditionsreaktionen som ledde till syntesen av azociner utvecklades. I recensionen, författarna överväger vidareutvecklingen av sådana reaktioner.

Den fjärde gruppen är den så kallade ringslutande metatesen. Robert Grubbs, Richard Schrock och Yves Schowen tilldelades 2005 Nobelpriset i kemi för sin upptäckt. I denna reaktion sker omfördelning av substituenter med dubbelbindningar. När det gäller azociner, reaktionen sker så att en åttaledad ring sluter sig.

Den femte gruppen är en mängd olika cykliseringsreaktioner, som, i regel, ske i närvaro av katalysatorer. Dessa reaktioner gjorde det möjligt för forskare till azocincykeln med olika aromatiska och heteroaromatiska ringar, såsom bensen, naftalen, indol, etc. Och, till sist, den sjätte gruppen av reaktioner:mikrovågs- ​​och fotoassisterade reaktioner av azocinringens cyklisering.

Dessutom, författarna övervägde andra metoder för speciella reaktioner som inte passar in i en viss grupp, men de är inte mindre effektiva för att erhålla dessa viktiga heterocykler. Dom är, till exempel, kaskad- och tandemreaktioner, aldolkondensation och termolys.

Det nya arbetet av kemister från RUDN-universitetet skapar faktiskt en tesaurus av synteser av annullerade azociner och är avsett att förbättra situationen med studier och tillämpning av dessa ämnen.