Bland abiotiska påfrestningar, Torkstress är en av de främsta källorna till förlust av skördar runt om i världen. En skyddsstrategi är utvecklingen av kemikalier som hjälper grödor att klara av vattenbrist. Med ett naturligt växthormon som utgångspunkt, forskare identifierade flera nya analoger som är mycket effektiva mot torkastress. Som de rapporterar i European Journal of Organic Chemistry , de fick också nya insikter om hormonets struktur-aktivitetsförhållande.

Växthormonet de använde kallas abscisinsyra (ABA) och spelar en nyckelroll i fysiologiska processer som frömognad och frövila. Det har kommersialiserats för användningar som att förbättra färgutvecklingen i röda bordsdruvor. Dessutom, det är känt för sin förmåga att främja växternas anpassning till miljöpåfrestningar som torka eller salthaltsstress.

ABA består av två distinkta strukturella delar:en cyklohexenonhuvudgrupp (6-ledad kolring med en dubbelbindning och en syreatom) och en terpenoid sidokedja (kolkedja som innehåller två dubbelbindningar), båda utrustade med specifika strukturella motiv. Inspirerad av strukturella egenskaper från tidigare agrokemiska projekt och från in vivo-experiment som visar lovande effekt mot torkastress, teamet kring Jens Frackenpohl på Bayer AG (Frankfurt, Tyskland) genomförde molekylära modelleringsstudier som letade efter nya huvudgruppvariationer som kan docka väl in i bindningsfickan hos ett fysiologiskt ABA-receptorprotein. Forskarna utvecklade flexibla syntetiska metoder baserade på korskopplingsreaktioner (Stille- eller Sonogashira-koppling). Dessa reaktioner är viktiga steg för att sammanfoga de två byggstenarna genom att koppla samman två kolatomer. Deras nya väg gjorde det möjligt för forskarna vid Bayer att syntetisera flera serier av ABA-analoger för sina biologiska och biokemiska tester.

Som en stor bedrift identifierade de en ny huvudgrupp som bär en cyanocyklopropyldel (en cyanogrupp består av ett kol- och kväveatomer förenade med en trippelbindning, en cyklopropylgrupp är en treledad kolring) som visade sig vara en lämplig ersättning för ABA:s cyklohexenonenhet. De kopplade denna nya huvudgrupp till olika sidokedjor och genomförde bindningsstudier in vitro med ABA-receptorn. Dessutom, föreningarna sprutades på bladen av växtväxter under torkstressförhållanden. Totalt, teamet identifierade flera mycket potenta analoger av ABA med förbättrad in vivo-effekt mot torkastress i raps och vete.

I en ytterligare studie, forskarna undersökte systematiskt ett brett utbud av nya sidokedjemodifieringar för att få nya insikter om hormonets struktur-aktivitetsförhållanden. Resultat från in vitro-mätningar och kristallstrukturanalyser bekräftade en hålighet av begränsad storlek i ABA-receptorn, som endast accepterar små substituenter. Baserat på dessa resultat, de identifierade ytterligare flera nya analoger av ABA med förbättrad in vivo-effekt mot torkstress i raps och vete. De observerade också lovande effekter i majs och korn.