Forskare vid Johannes Gutenberg University Mainz (JGU) har bemästrat en nästan 50 år gammal utmaning av elektrosyntetisk kemi, nämligen den elektrokemiska syntesen av tebain. Kemisterna hade ställt sig denna svåra uppgift inom ramen för ett samarbete med universitetet i Münster.

Thebaine är en komponent i latexen från opiumvallmo och är uppkallad efter den gamla beteckningen Luxor, dvs. den antika egyptiska staden Thebe. Denna opiumalkaloid är den biosyntetiska prekursorn för kodein och morfin och fungerar som utgångsmaterial för industriell produktion av viktiga läkemedel, såsom oxikodon eller naloxon. Nyckelsteget i biosyntesen av tebain, kodein, och morfin involverar en reaktion som kallas oxidativ koppling. I årtionden, forskare har försökt efterlikna denna omvandling i laboratoriet. Dock, denna oxidativa koppling utgör en stor utmaning eftersom den kan resultera i bildandet av fyra olika produkter, endast en av dem kan omvandlas ytterligare till thebaine. Därav, för att effektivt efterlikna denna naturligt förekommande process, en mycket selektiv reaktion är obligatorisk.

I årtionden, kemister har försökt åstadkomma en biomimetisk syntes av tebain med användning av konventionella oxidanter. Dock, stora mängder av dessa ofta toxiska reagens krävdes och oönskade kopplingsprodukter erhölls i de flesta fall. Elektrokemi är en teknik som involverar överföring av elektroner till eller från molekyler på ytan av elektroder nedsänkta i en lösning. Med denna metod, det är möjligt att utföra reagensfria oxidationer. Faktiskt, dessa miljövänliga processer kräver bara elektrisk ström och undviker produktion av kemiskt avfall. Än så länge, elektrokemi har inte tillhandahållit kopplingsprodukter som kan omvandlas till tebain, och dess elektrokemiska syntes förblev en utmanande uppgift.

Alexander Lipp och professor Till Opatz från Institutet för organisk kemi vid JGU har nu löst detta långvariga problem. Deras tillvägagångssätt involverade skarpsinnig modifiering av utgångsmaterialen som användes i den oxidativa kopplingen. Med detta, de har också banat väg för den framtida elektrokemiska syntesen av ytterligare opiumalkaloider.