Tryckkärl (autoklav) för hydrogenering av fluorerade pyridiner. Reaktionerna utförs vid ett vätetryck på 50 bar (normalt atmosfärstryck är 1 bar). Upphovsman:Frank Glorius
Syntetiska molekyler är viktiga för många produkter, inklusive läkemedel, växtskyddsmedel och specialmaterial som teflon. Dessa molekyler har flera komponenter, som kan kombineras på olika sätt, resulterar i olika egenskaper. Både så kallade piperidiner och fluorerade grupper är särskilt viktiga.
Piperidiner är små, ringformade kemiska föreningar. Som ett resultat av deras speciella egenskaper, fluoratomer medför dramatiska förändringar i vissa produkters egenskaper. Således, de är ofta integrerade i läkemedel. Cirka 20 procent av alla läkemedel som säljs över hela världen innehåller fluor. Tills nu, dock, Att kombinera fluoratomer och piperidiner har alltid varit en extremt mödosam process. Nu, för första gången, kemister vid universitetet i Münster har utvecklat en enkel syntesmetod för att producera sådana fluorhaltiga piperidiner. Studien, skriven av Dr Zackaria Nairoukh, Marco Wollenburg, Dr Christoph Schlepphorst, Dr Klaus Bergander och prof. Frank Glorius, har just publicerats i onlineutgåvan av Naturkemi tidning.
År 2017, Münster -kemisterna hade redan publicerat en studie i Vetenskap där de presenterade en metod med vilken cykliska, fluorerade molekyler kunde produceras enkelt och snabbt. Kemisernas nya studie följer på detta genombrott.
"Tills nu, det hade varit mycket svårt att kombinera piperidiner och fluormolekyler, "förklarar prof. Frank Glorius från Institute of Organic Chemistry vid Münster University, "och detta var trots att tillsammans, de har enastående kemiska egenskaper som är relevanta för produktion av aktiva ingredienser. "
Metodik
Metoden som utvecklats av Frank Glorius och hans team körs i två på varandra följande steg, men i samma kärl:Utgångsmolekylerna är lättillgängliga, fluorerade pyridiner, så kallade "aromatiska" föreningar. Dessa föreningar är platta och har en särskilt hög stabilitet, vilket gör dem inerta för många kemiska processer. I den nu publicerade metoden, det första steget handlar om att ta bort aromatiken i en process som kallas, inte överraskande, käraomatisering. Detta gör det andra steget möjligt, i vilken väteatomer överförs specifikt till ena sidan av ringsystemet (hydrogenering). De resulterande fluorerade piperidinerna är nu inte längre platta, i motsats till de aromatiska utgångsämnena, och detta kan vara till hjälp för bildandet av komplexa tredimensionella strukturer. För båda reaktionerna, kemisterna använde en katalysator.
Resultaten kan nu användas för att producera nya typer av värdefulla komponenter som tidigare inte varit tillgängliga för forskning inom läkemedel och agrokemikalier. "Vi hoppas att dessa komponenter snart kan produceras i stora mängder, "säger Frank Glorius. Münsteruniversitetets kemister vill använda en del av bidraget på 2,5 miljoner euro som nyligen beviljats av Europeiska forskningsrådet för att arbeta med en" renässans "av hydrering av aromater, vilket leder till effektiv produktion av sådana nya typer av molekyler. "Vi går ut i våra ansträngningar för att försöka förstå mer om katalysmekanismen, så att bättre katalysatorer kan utvecklas och potentialen i dessa reaktioner kan utnyttjas till fullo, säger Glorius.