Steg 1:Nukleofil addition: Syreatomen i karbonylgruppen fungerar som en elektrofil och angriper den nukleofila kväveatomen i semikarbaziden. Detta bildar en tetraedrisk mellanprodukt.
Steg 2:Protonöverföring: En proton överförs från kväveatomen i semikarbaziden till syreatomen i karbonylgruppen, vilket resulterar i bildandet av en hydroxylgrupp och en positivt laddad kväveatom.
Steg 3:Cykling: Den positivt laddade kväveatomen angriper sedan karbonylsyren, vilket leder till bildandet av en femledad cyklisk struktur som kallas semikarbazon.
Steg 4:Protonöverföring: Slutligen överförs en proton från hydroxylgruppen till kväveatomen i semikarbazonen, vilket resulterar i bildandet av det slutliga semikarbazonderivatet.
Den övergripande reaktionen kan representeras enligt följande:
RCHO + NH2NHCONH2 → RN=C(NH2)NHCONH2 + H2O
där R representerar en alkyl- eller arylgrupp.
Semikarbazonderivat är användbara för identifiering och karakterisering av karbonylföreningar. De används också som mellanprodukter i syntesen av andra organiska föreningar.
