Om ett aprotiskt lösningsmedel såsom dimetylsulfoxid (DMSO) hade använts istället för vatten, kan produktförhållandena ha varit annorlunda. Aprotiska lösningsmedel, som saknar sura väten, kan påverka reaktionsjämvikten och förändra produktfördelningen. Här är vad som kan ha hänt:
1. Ökad bildning av cykliskt hydrazon (produkt A): Aprotiska lösningsmedel som DMSO har en högre polaritet än vatten men är mindre benägna att delta i vätebindning. Detta betyder att DMSO inte konkurrerar med den nukleofila additionen av fenylhydrazin till karbonylgruppen i cyklohexanon. Som ett resultat kan bildningen av det cykliska hydrazonen (produkt A) gynnas i DMSO. Den intramolekylära cykliseringsreaktionen för att bilda det cykliska hydrazonen är mer sannolikt att inträffa i frånvaro av protiska lösningsmedel som vatten, vilket kan störa reaktionen genom att bilda vätebindningar med reaktanterna eller produkterna.
2. Minskad bildning av hydrazon med öppen kedja (produkt B): Närvaron av vatten i reaktionsblandningen kan främja bildningen av hydrazonen med öppen kedja (produkt B) genom protonöverföringsreaktioner. Vattenmolekyler kan fungera som en protonkälla, vilket underlättar protoneringen av kväveatomen i fenylhydrazin. Denna protonerade mellanprodukt kan sedan genomgå nukleofil addition till karbonylgruppen, vilket leder till bildningen av hydrazonen med öppen kedja. I ett aprotiskt lösningsmedel som DMSO skulle frånvaron av lättillgängliga protoner missgynna denna väg, vilket resulterar i en minskning av bildningen av produkt B.
Sammanfattningsvis kan användning av ett aprotiskt lösningsmedel såsom DMSO istället för vatten i reaktionen av cyklohexanon med fenylhydrazin leda till en ökad bildning av det cykliska hydrazonen (produkt A) och en minskad bildning av hydrazonen med öppen kedja (produkt B). Förändringen i produktförhållanden beror på de olika solvatiseringsegenskaperna och frånvaron av protiska väten i DMSO, vilket påverkar reaktionsvägarna och jämvikten.
