• Home
  • Kemi
  • Astronomien
  • Energi
  • Naturen
  • Biologi
  • Fysik
  • Elektronik
  •  Science >> Vetenskap >  >> Kemi
    Varför acylering förekommer vid fenol snarare än karboxylsyra i salicylsyra?
    Acylering i salicylsyra sker företrädesvis vid fenolgruppen snarare än karboxylsyran på grund av en kombination av faktorer:

    1. Elektrondensitet:

    * fenol: Hydroxylgruppen på fenolringen är mycket elektronrik på grund av resonans. Detta gör syreatomen mer nukleofil och mottaglig för elektrofil attack av acyleringsmedel.

    * karboxylsyra: Karboxylsyragruppen, medan den innehåller en syreatom, är mindre elektronrik på grund av karbonylgruppens elektron-avtagande effekt.

    2. Sterisk hinder:

    * fenol: Fenolgruppen är mindre steriskt hindrad än karboxylsyran. Väteatomen som är fäst vid fenolisk syre är mindre än karboxylsyragruppens kol- och syreatomer. Detta gör fenolgruppen mer tillgänglig för acyleringsmedel.

    * karboxylsyra: Karboxylsyragruppen är större och steriskt hindrad, vilket gör det mindre troligt att genomgå acylering.

    3. Resonansstabilisering:

    * fenol: Acyleringsprodukten av fenol stabiliseras genom resonans, vilket ytterligare gynnar reaktionen. Resonansstrukturerna distribuerar den positiva laddningen under ringen, vilket gör den mer stabil.

    * karboxylsyra: Acyleringsprodukten från karboxylsyragruppen har inte samma grad av resonansstabilisering som fenolacyleringsprodukten.

    4. Reaktionsförhållanden:

    * acetylering: Vid acetyleringsreaktioner (med användning av ättiksyraanhydrid) hjälper användningen av en bas som pyridin att avskaffa den fenoliska hydroxylgruppen, vilket gör den ännu mer nukleofil och gynnar acylering vid fenolen.

    Sammanfattningsvis:

    Kombinationen av högre elektrondensitet, mindre steriskt hinder och resonansstabilisering gör fenolgruppen i salicylsyra mer reaktiv mot acylering jämfört med karboxylsyran. Det är därför acylering företrädesvis inträffar vid fenolgruppen.

    © Vetenskap https://sv.scienceaq.com