1. Elektrondensitet:
* fenol: Hydroxylgruppen på fenolringen är mycket elektronrik på grund av resonans. Detta gör syreatomen mer nukleofil och mottaglig för elektrofil attack av acyleringsmedel.
* karboxylsyra: Karboxylsyragruppen, medan den innehåller en syreatom, är mindre elektronrik på grund av karbonylgruppens elektron-avtagande effekt.
2. Sterisk hinder:
* fenol: Fenolgruppen är mindre steriskt hindrad än karboxylsyran. Väteatomen som är fäst vid fenolisk syre är mindre än karboxylsyragruppens kol- och syreatomer. Detta gör fenolgruppen mer tillgänglig för acyleringsmedel.
* karboxylsyra: Karboxylsyragruppen är större och steriskt hindrad, vilket gör det mindre troligt att genomgå acylering.
3. Resonansstabilisering:
* fenol: Acyleringsprodukten av fenol stabiliseras genom resonans, vilket ytterligare gynnar reaktionen. Resonansstrukturerna distribuerar den positiva laddningen under ringen, vilket gör den mer stabil.
* karboxylsyra: Acyleringsprodukten från karboxylsyragruppen har inte samma grad av resonansstabilisering som fenolacyleringsprodukten.
4. Reaktionsförhållanden:
* acetylering: Vid acetyleringsreaktioner (med användning av ättiksyraanhydrid) hjälper användningen av en bas som pyridin att avskaffa den fenoliska hydroxylgruppen, vilket gör den ännu mer nukleofil och gynnar acylering vid fenolen.
Sammanfattningsvis:
Kombinationen av högre elektrondensitet, mindre steriskt hinder och resonansstabilisering gör fenolgruppen i salicylsyra mer reaktiv mot acylering jämfört med karboxylsyran. Det är därför acylering företrädesvis inträffar vid fenolgruppen.
