Här är en uppdelning av reaktionen:
Reaktion:
C₆H₅COOH + CH₃CHOHCH₃ ⇌ C₆H₅COOCH (CH₃) ₂ + H₂O
Mekanism:
1. protonering av alkoholen: Syrakatalysatorn (t.ex. svavelsyra) protonerar 2-propanolen, vilket gör det till en bättre lämnar grupp.
2. nukleofil attack: Syre i karboxylgruppen i bensoesyra fungerar som en nukleofil och attackerar den protonerade 2-propanolen.
3. protonöverföring: En proton överförs från alkoholens syre till karboxylgruppen.
4. Eliminering av vatten: Vatten elimineras från molekylen och bildar isopropylbensoatestern.
Förhållanden:
* Acid Catalyst: En syrakatalysator som svavelsyra krävs för att underlätta reaktionen.
* värme: Reaktionen utförs vanligtvis under återflödesförhållanden (uppvärmning av blandningen till dess kokpunkt) för att driva jämvikten mot produktsidan.
* Avlägsnande av vatten: Att ta bort vattnet som bildas som en biprodukt kan ytterligare flytta jämvikten till produktsidan.
Produkt:
Isopropylbensoat är en trevlig luktande vätska som vanligtvis används i parfymer och smakämnen.
Obs:
Reaktionen är reversibel, så en del bensoesyra och 2-propanol kommer att förbli i jämvikt med produkten. För att maximera utbytet av estern kan du använda ett överskott av en av reaktanterna eller ta bort det bildade vattnet.