* steriskt hinder: Närvaron av nitrogruppen vid metapositionen skapar betydande steriskt hinder runt den aromatiska ringen. Denna steriska bulk gör det svårt för en andra nitrogrupp att närma sig och attackera ringen, särskilt på orto -positionerna.
* elektroniska effekter: Nitro-gruppen är en elektronuttagande grupp. Denna elektronuttag gör ringen mindre elektronrik och mindre reaktiv mot elektrofil attack. Närvaron av en nitrogrupp inaktiverar ytterligare ringen mot ytterligare nitrering.
Den föredragna positionen för en andra nitrogrupp skulle vara Para -positionen. Även denna position är emellertid mindre tillgänglig på grund av steriska och elektroniska skäl.
Sammanfattningsvis:
- Nitro -gruppen på Meta -positionen ger steriskt hinder, vilket gör ytterligare nitrering utmanande.
- Nitro -gruppen inaktiverar också ringen elektroniskt, vilket gör den mindre mottaglig för elektrofil attack.
Dessa faktorer kombinerade resulterar i frånvaro av betydande mängder av dinitroprodukter i nitreringen av metyl M-nitrobensoat.
