Elektrondelokalisering och resonans
* aniline: Det ensamma paret av elektroner på kväveatomen i anilin kan delta i resonans med bensenringen. Denna delokalisering sprider elektrondensiteten över hela ringen, vilket gör det ensamma paret mindre tillgängligt för donation.
* ammoniak: Det ensamma paret på kvävet i ammoniak är lokaliserat och lätt tillgängligt för donation.
induktiv effekt
* Bensenringen i anilin har en något elektronuttagande induktiv effekt. Denna effekt drar elektrondensitet bort från kväveatomen, vilket gör det mindre troligt att acceptera en proton (H + ) och minskar dess basicitet.
hybridisering
* aniline: Kväveatomen i anilin är sp 2 hybridiserad, vilket leder till ett något mer elektronegativt kväve jämfört med SP 3 Hybridiserat kväve i ammoniak.
* ammoniak: Kväveatomen i ammoniak är sp 3 hybridiserad.
Sammanfattningsvis:
Kombinationen av resonans, induktiv effekt och hybridisering i anilin bidrar alla till att göra det mindre grundläggande än ammoniak.
Nyckelpunkt: Basicitet är ett mått på hur lätt en molekyl accepterar en proton (H + ). Anilins reducerade elektrontillgänglighet på kvävet gör den mindre villig att acceptera en proton jämfört med ammoniak.
