Mekanism:
1. nukleofil attack: Acetylidjonen (R-C≡C-) fungerar som en stark nukleofil och attackerar den elektrofila kolatomen i etylenoxidringen.
2. ringöppning: Attacken öppnar epoxidringen, vilket leder till bildning av en alkoxidjon.
3. Protonation: Alkoxidjonen kan protoneras av en svag syra, såsom vatten, för att bilda slutprodukten.
Produkt:
Produkten från reaktionen kommer att vara en substituerad alkohol. Acetylidjonen kommer att lägga till den mindre hindrade kolatomen i epoxidringen.
Exempel:
Om vi använder natriumacetylid (NAC≡CH) och etenoxid kommer reaktionen att ge 2-propropynylalkohol (CH≡CCH2OH).
Obs:
* Reaktionsförhållandena kan påverka produktens utbyte och selektivitet.
* Denna reaktion är ett viktigt syntetiskt verktyg för framställning av olika alkoholer och andra funktionaliserade föreningar.
Sammantaget kan acetylidjonen reagera med etenoxid genom en nukleofil ringöppningsprocess och bilda en substituerad alkohol.
