1. Tilläggsreaktion (med överskott av brom):
När acetylen reagerar med överskott av brom, en dibromination reaktion inträffar. Två brommolekyler tillsätts över trippelbindningen och bildar 1,1,2,2-tetrabromoetan.
c 2 H 2 + 2br 2 → BR 2 CHCHBR 2
2. Partiell brominering (med begränsad brom):
Om reaktionen utförs med en begränsad mängd brom, lägger endast en brommolekyl till över trippelbindningen, vilket resulterar i bildningen av 1,2-dibromoeten (även känd som acetylendibromid).
c 2 H 2 + Br 2 → Brch =CHBR
Reaktionsmekanism:
Reaktionen fortsätter genom en elektrofil tillsatsmekanism. Brommolekylen är polariserad av trippelbindningen av acetylen, vilket leder till en elektrofil attack av brom på kolatomen. Detta bildar en cyklisk bromoniumjon -mellanprodukt, som sedan attackeras av en annan bromidjon, vilket leder till slutprodukten.
Obs:
* Reaktionen utförs vanligtvis i ett inert lösningsmedel som koltetraklorid (CCL 4 ).
* Reaktionen är exoterm och kan vara våldsam om den inte noggrant kontrolleras.
* Produkterna från reaktionen är användbara mellanprodukter i organisk syntes.
