reaktanter:
* fenol (C6H5OH): En aromatisk förening med en hydroxylgrupp (-OH) fäst vid bensenringen.
* bromvatten (BR2 (aq)): En lösning av brom (BR2) i vatten.
Produkter:
* 2,4,6-tribromofenol (C6H2BR3OH): Ett vitt fast ämne som bildas genom substitution av tre bromatomer på fenolringen.
* vätebromid (HBR): En färglös gas, vanligtvis upplöst i vatten för att bilda hydrobromsyra.
Reaktionsmekanism:
1. Elektrofil attack: Brom (BR2) är en svag elektrofil. Men i närvaro av vatten blir den polariserad, vilket gör en bromatom mer elektrofil. Denna elektrofil attackerar den elektronrika bensenringen av fenol.
2. Bildning av en Carbocation: Attacken leder till bildandet av en positivt laddad mellanprodukt som kallas en Carbocation.
3. Förlust av en proton: Carbococation är instabil och förlorar en proton (H+) från kolet intill bromeringsplatsen. Detta återställer aromatiken till ringen.
4. Ytterligare brominering: Bromatomen på fenolringen aktiverar orto- och para -positionerna för ytterligare elektrofil attack av brom. Som ett resultat fortsätter reaktionen, vilket leder till bildning av 2,4,6-tribromofenol.
Observationer:
* Färgförändring: Det gulbruna bromsvattnet avfärgas snabbt när reaktionen fortsätter.
* vit fällning: En vit fällning av 2,4,6-tribromofenol bildas.
Reaktionsekvationen:
C6H5OH + 3BR2 (AQ) → C6H2BR3OH + 3HBR
Viktiga punkter:
* Reaktionen påverkas starkt av närvaron av hydroxylgruppen på fenolringen. Den elektron-donerande effekten av hydroxylgruppen gör bensenringen mer elektronrik och mottaglig för elektrofil attack.
* Denna reaktion används också som ett test för närvaro av fenol. Om bromvatten avfärgas snabbt och en vit fällning bildas, bekräftar det närvaron av fenol.
* Reaktionen utförs ofta i närvaro av en katalysator som järn (iii) bromid (3 februari). Katalysatorn hjälper till att polarisera brommolekylen och underlätta den elektrofila attacken.
Låt mig veta om du har ytterligare frågor!
