Isomerer är molekyler som har samma molekylformel (samma antal av varje typ av atom) men olika strukturella arrangemang. Dessa olika arrangemang kan leda till väsentligt olika egenskaper.
Här är några exempel på typer av isomerism:
* Strukturella isomerer: Dessa har samma molekylformel men skiljer sig i hur atomerna är sammankopplade. Till exempel har butan och isobutan båda formeln C4H10, men butan har en rakkedjig struktur medan isobutan har en grenad struktur.
* Geometriska isomerer: Dessa har samma molekylformel och anslutningsbarhet men skiljer sig i det rumsliga arrangemanget av atomer runt en dubbelbindning eller en ring. Till exempel har cis-2-buten och trans-2-buten båda formeln C4H8, men metylgrupperna finns på samma sida av dubbelbindningen i cis-2-buten och på motsatta sidor i trans-2-buten.
* Enantiomerer: Dessa är stereoisomerer som är spegelbilder av varandra och inte kan läggas över varandra. De har ofta olika biologiska aktiviteter. Till exempel har läkemedlet talidomid två enantiomerer, varav en är effektiv vid behandling av illamående på morgonen medan den andra är teratogen (orsakar fosterskador).
Kolets förmåga att bilda flera bindningar och dess tetraedriska geometri möjliggör en stor mångfald av möjliga arrangemang, vilket leder till ett stort antal isomerer. Detta är en av anledningarna till att kol är ryggraden i livet och utgör grunden för så många olika organiska molekyler.