Nyligen genomförda studier om syntetiska metoder för polycykliska aromatiska kolväten (PAH), såsom grafen med en väldefinierad struktur, har väckt stor uppmärksamhet. En forskargrupp vid Ehime University har studerat syntesen och de grundläggande egenskaperna hos pyrrol-smält azakoronen (HPHAC), en kvävehaltig PAH. HPHAC består av elektronrika pyrroler, som lätt oxideras, och deras dicationic-arter i synnerhet uppvisar unika egenskaper såsom global aromatik baserad på makrocyklisk π-konjugering. Dock, alla föreningar som rapporterats hittills har skrymmande substituenter vid periferin av HPHAC -skelettet, och således har karakteriseringen av de fysiska egenskaperna hos det orörda HPHAC själv eller π-elektronfunktionen baserat på π-π interaktioner inte varit möjlig.

I den här studien, gruppen har syntetiserat två nya derivat, en med alkylgrupper i periferin av HPHAC-skelettet och den andra med konkava π-plan ovanför och under HPHAC-skelettet. HPHAC med alkylgrupper visade sig lättare oxideras än föreningarna som tidigare rapporterats och uppvisar stabila redoxegenskaper. Dessutom, återspeglar dess plana struktur, HPHAC bildar en alternerande staplad kolonnstruktur med elektronbristiga π-elektronföreningar. Å andra sidan, HPHAC med ett utökat π-elektronsystem uppvisar en ovanlig π-elektronfunktion med en dubbel konkav yta. Speglar dess form, denna elektronrika HPHAC interagerar starkt med sfärisk fulleren, som är en elektronbristig π-elektronförening. En jämförelse av de globala aromatiska egenskaperna hos de två dicationic-arterna avslöjar att den dubbel-konkava HPHAC har en svagare aromatik.

Ny forskning om π-elektronmaterial har lett till syntesen av tredimensionella strukturer, såsom skål- och sadelformade föreningar, istället för de konventionella plana. Dock, det har funnits få studier med fokus på π-elektronfunktionen i 3D-strukturen, med undantag för att klargöra dess strukturella egenskaper med hjälp av enkelkristallröntgenstrukturanalys. Genom att belysa de detaljerade struktur-egenskap-förhållandena mellan analoger som delar samma skelett men har olika 3D-strukturer, nya designriktlinjer kan erhållas för organisk elektronik och spintronikmaterial med π-elektronfunktioner.