(Phys.org)—Ett team av forskare från Scripps Research Institute har utvecklat en enkel, praktisk metod för att omvandla karboxylsyror till boronatestrar och borsyror. I deras papper publicerad i tidskriften Vetenskap , teamet beskriver processen och varför de tror att den kommer att göra sådana föreningar mer tillgängliga.

Karboxylsyror är syror som hör till, helt naturligt, till karboxylgruppen, som består av dubbelbundna kolatomer till en enda syreatom och enkelbunden till en medlem av en hydroxylgrupp. De används i en mängd olika tillverkningsprocesser, oftast som en del av en reaktion som producerar andra föreningar som boronatestrar och borsyror (alkyler eller arylsubstituerade borsyror som har en kol-borbindning). Slutprodukter inkluderar saker som tvål, läsk, livsmedel och vissa droger, såsom cancerterapin Velcade. Men som forskarna konstaterar, tills nu, processen har involverat att omvandla sådana syror till mer användbara föreningar på sätt som de beskriver som icke-triviala. I denna nya ansträngning, forskarna beskriver en teknik för att omvandla sådana syror till boronatestrar och borsyror som är praktisk och relativt enkel.

För att omvandla en karboxylsyra till en borförening, forskarna började med att omvandla den till en redoxaktiv N-hydroxiftalimidester. En nickelkatalysator användes sedan för att inducera dekarboxylativ borylering i närvaro av bis(pinacolato)dibor, en bipyridinligand för att producera en boronatester, som sedan hydrolyserades. De noterar att tekniken fungerar lika bra på en mängd tertiära karboxylsyror och till och med peptider. De påpekar också att det kan användas i sent skede transformationer av komplexa molekyler, vilket gör den användbar i ett särskilt brett spektrum av tillämpningar.

För att bevisa dess värde, teamet arbetade med en grupp på Calibr, och tillsammans använde de tekniken för att skapa analoger av humana neutrofilelastashämmare, som används för att behandla lungsjukdomar. Calibr har letat efter ett sätt att övervinna potensproblem, och rapportera att den nya tekniken resulterade i föreningar som var mycket mer potenta än de som gjordes på traditionellt sätt.

Den nya tekniken är relativt okomplicerad, vilket innebär att den troligen kommer att testas och anpassas först i laboratorier runt om i världen, och sedan sättas in i produktionsprocesser relativt snabbt, eventuellt minska kostnaderna.

© 2017 Phys.org