Kredit:Chemical Communications, 2017, Nummer 98.
Professor Takashi Ooi och hans team av forskare från Nagoya University, Japan, har designat en katalysator som utför två uppgifter under reaktionens gång.
Kiralitet – egenskapen som innehas av vissa molekyler som innebär att en molekyl inte kan läggas över sin spegelbild – är ett nyckelbegrepp i molekylär syntes. Vi hänvisar till en molekyls spegelbildsmolekyl som dess enantiomer.
Detta har betydelse eftersom enantiomerer, trots att de är så lika, kan interagera med sin omgivning på helt olika sätt. Till exempel kan det ena vara ett terapeutiskt läkemedel medan det andra kan vara skadligt för människors hälsa. Ett känt och tragiskt exempel var drogen talidomid, som fanns i två former – den ena botade morgonillamående och den andra gav missbildningar hos barn.
Många kirala molekyler har ett eller flera stereocentra – det vill säga en atom med fyra olika substituenter. Substituenterna kan vara ordnade runt den centrala atomen på två olika sätt, ger två entantiomerer. Om det finns två stereocentra kan det finnas fyra arrangemang totalt – kända som stereoisomerer.
Professor Ooi och hans grupp har utvecklat en metod för att syntetisera komplexa molekyler med specifika kiraliteter. De börjar med en oxindol och en sekundär alkylbromid, som racemiska blandningar (1:1 blandningar av enantiomerer). När de två molekylerna reagerar tillsammans producerar de en molekyl med två stereocentra – och fyra möjliga stereoisomerer.
De har utvecklat en katalysator som kan styra reaktionen mot båda stereocentren samtidigt, välja en stereoisomer av de fyra möjliga.
"Vi tror att denna forskning ger ett effektivt sätt att komma åt komplexa kirala molekyler och skulle bidra till upptäckten av nya funktionella organiska molekyler, såsom läkemedel, " han säger.