EPFL-kemister har utvecklat en ny och effektiv metod för att tillverka aminer, som är bland de viktigaste strukturella föreningarna i läkemedel och organiska material. Studien publiceras i Naturkatalys .
Aminer är molekyler som innehåller en basisk kväveatom. De kommer från ammoniak, där en eller dess väteatomer har ersatts med en kolgrupp, oftast en aryl- (ringstrukturerade kolväten) eller alkylgrupp.
Aminer används i stor utsträckning i bioaktiva molekyler, läkemedel, och olika organiska material, och att förbereda dem är en av de viktigaste uppgifterna för syntetiska kemister inom både akademi och industri. Medan många metoder nu finns tillgängliga för att syntetisera aminer som innehåller arylgrupper, syntesen av aminer innehållande alkylgrupper utgör fortfarande en utmaning.
Nu, labbet av Xile Hu vid EPFL har utvecklat en ny metod som effektivt kan producera alkylaminer genom att använda fotokatalys vid sidan av kopparkatalys. Fotokatalysen gjorde det möjligt för kemister att börja med alkylredoxaktiva estrar istället för de vanliga alkylhalogeniderna, som är begränsade när det gäller tillgänglighet, stabilitet, och är ibland giftiga.
Estrarna kan lätt framställas från alkylkarboxylsyror, som är lättillgängliga, stabil, och giftfri. Kopparkatalysen användes sedan för att länka alkylenheten som genererades i fotokatalys med en kväveinnehållande kopplingspartner för att generera alkylaminer.
"Även om metallkatalyserad korskopplingsreaktion fullständigt har revolutionerat syntesen av arylaminer, det kan knappast användas för att syntetisera alkylaminer, " säger Xile Hu. "Anledningen är att de nödvändiga metallalkyl-mellanprodukterna tenderar att sönderdelas, och alkyl-kväve-ligeringen blir svår."
Arbetet ger ett nytt och effektivt tillvägagångssätt för syntes av alkylaminer, som har potentiella tillämpningar inom läkemedels- och finkemisk industri. Den erbjuder hög selektivitet, kompatibilitet med ett stort antal funktionella grupper, och bred räckvidd. Dessutom, reaktionerna utförs vid rumstemperatur, mycket mildare än traditionella metoder. "Och eftersom många aminosyror, naturprodukter, och läkemedel innehåller det strukturella motivet för alkylkarboxylsyra, vår metod kan användas för att snabbt funktionalisera dessa molekyler, säger Hu.
Forskarna gav också över 50 exempel där deras nya metod används för syntes av en mångsidig uppsättning alkylaniliner med hög kemoselektivitet och funktionell gruppkompatibilitet.
