Professor Hideto Tsuji och biträdande professor Yuki Arakawa vid Toyohashi University of Technology har utvecklat en metod för att syntetisera en "ren" alternerande sampolymer av L- och D-mjölksyror där L- och D-mjölksyrorna är växelvis ordnade, d.v.s. en syndiotaktisk poly(mjölksyra). Resultaten av denna studie publicerades den 10 april i Polymerkemi , en tidskrift publicerad av Royal Society of Chemistry (RSC). Resultaten av denna studie gör det möjligt att syntetisera syndiotaktiska polyestrar i vilka monomerer av L- och D-typ är anordnade omväxlande. Dessa polyestrar ansågs traditionellt vara svåra att syntetisera. De nuvarande resultaten förväntas underlätta utvecklingen av nya polyestrar med oöverträffade egenskaper, såsom god produktivitet på grund av en snabb kristallisationshastighet.

Denna forskargrupp bedriver grundläggande och tillämpad forskning om biobaserade polymerer med fokus på "poly(mjölksyra)s, " som är polyestrar som kan framställas från återanvändbara resurser. Ett exempel på en sådan polylaktid är stärkelse som härrör från majs eller potatis. Poly(mjölksyra) är också typiskt kända som "biologiskt nedbrytbara polymerer" och genomgår hydrolys in vivo, där mjölksyran i nedbrytningsprodukter metaboliseras utan att påverka människokroppen negativt. Dessa egenskaper kan användas för medicinska och miljömässiga insatser, till exempel, för ställningsmaterial vid vävnadsregenerering.

Mjölksyra är en monomer i poly(mjölksyra) och innehåller monomerer av L- och D-typ, som har ett symmetriskt förhållande, och poly(L-mjölksyra) som endast består av mjölksyra av L-typ och poly(D-mjölksyra) som endast består av mjölksyra av D-typ. Dessa poly(mjölksyra) är också kända som "isotaktiska" poly(mjölksyra)er. Poly(mjölksyra) innehåller också poly(DL-mjölksyra), som innehar både L-mjölksyra och D-mjölksyra i lika stora mängder. Poly(DL-mjölksyra) består huvudsakligen av "ataktisk" poly(mjölksyra) där mjölksyrorna av L- och D-typ är ordnade slumpmässigt, och "syndiotaktisk" poly(mjölksyra) i vilken mjölksyror av L- och D-typ är anordnade omväxlande. Även om det är enkelt att syntetisera ataktisk poly(mjölksyra), och syndiotaktisk poly(mjölksyra) kan syntetiseras från meso-laktid (en cyklisk ester som består av en molekyl L-mjölksyra och en molekyl D-mjölksyra) med användning av en speciell katalysator, syntetisering av syndiotaktisk poly(mjölksyra) med en arrangemangsrenhet på nära 100 % har visat sig vara extremt svårt.

I föreliggande studie, forskarna har lyckats syntetisera en dimer som består av en molekyl L-mjölksyra och en molekyl D-mjölksyra för att syntetisera en "ren" alternerande sampolymer med L- och D-mjölksyror, d.v.s. en syndiotaktisk poly(mjölksyra), genom att ytterligare öka molekylvikten genom att koppla dessa dimerer till varandra (fig. 1). Det alternerande arrangemanget av L- och D-mjölksyror i denna syntetiserade syndiotaktiska poly(mjölksyra) är ungefär 100 %, och vidvinkelröntgendiffraktion visar att kristallstrukturen därav skiljer sig från poly(L-mjölksyra) och poly(D-mjölksyra) (med ataktisk poly(mjölksyra) som är amorf). Syndiotaktisk poly(mjölksyra) har visat sig ha utmärkt produktivitet på grund av att den har en högre kristallisationshastighet än isotaktiska poly(mjölksyra). Dessutom, även om det är en annan typ av polymer, Syndiotaktisk polystyren är känd för att skilja sig från konventionell polystyren i termer av hög termisk beständighet och hög kemisk beständighet. Som ett resultat, de olika egenskaperna hos syndiotaktisk poly(mjölksyra) förväntas skilja sig mycket från de hos isotaktiska poly(mjölksyra) och ataktiska poly(mjölksyra).

Den föreliggande beskrivna metoden för syntes kan också tillämpas på polyestrar härledda från monomerer av olika optiskt aktiva hydroxikarboxylsyror med en struktur som liknar den hos mjölksyra, för att därigenom syntetisera en "ren" alternerande sampolymer av monomerer av L- och D-typ, d.v.s. en syndiotaktisk polyester. En syndiotaktisk polyester som syntetiserats med denna metod förväntas vara ett nytt material som skiljer sig från isotaktiska och ataktiska polyestrar som har oöverträffade egenskaper.