Ett redoxaktivt polycykliskt aromatiskt kolväte (PAH) som består av azulen och pyrroler utvecklades av ett forskargrupp vid Ehime University. Denna kväveinbäddade PAH innehåller två sorters aromatiska ringar i det dicktiska tillståndet som kan stabilisera katjoner genom delokalisering baserat på global aromatik. Resultaten publicerades den 5 mars, 2019 i Organiska bokstäver .

Redox aktiva PAH är särskilt viktiga för applikationer som organisk elektronik. Baserat på denna bakgrund, laget rapporterade pyrrol-smält azakoronen, d.v.s. hexapyrrolohexaazakoronen (HPHAC), där sex pyrrolringar smältes till en coronenkärna. På grund av de cirkulärt anslutna pyrrolringarna, oxiderade arter erhölls reversibelt, uppvisar global aromaticitet i dikationstillståndet genom att bilda en 22π-elektronkonjugering.

I den här studien, pyrrol- och azulen-smält azakoronen utformades och syntetiserades nyligen. Den elektronbristiga sju ledade ringen av azulen förväntades stabilisera en katjonisk laddning genom att bilda en aromatisk tropyliumkatjon. Faktiskt, kristallstrukturanalys, samt DFT -beräkningar, avslöjade både en aromatisk 22π-elektronkonjugering och en tropyliumkatjon (6π-elektronkonjugering). Kontrollen av laddningsresonans är en viktig designstrategi för att skapa organiska funktionella material. Det nuvarande bidraget öppnar studien av PAH -kemi.