Kväveinbäddade polycykliska föreningar med stark antiaromaticitet och stabilitet syntetiserades och isolerades för första gången med pyrrol som nyckelenhet. Ett påskyndat tillvägagångssätt mot stabila antiaromatiska polycykliska föreningar möjliggör inte bara avslöjandet av dess grundläggande egenskaper, men också dess tillämpning på organiskt elektroniskt material.

Syntesen och isoleringen av en kväveinbäddad polycyklisk förening med stark antiaromaticitet och stabilitet uppnåddes för första gången av en forskargrupp vid Ehime University. Detta resultat publicerades den 2 oktober, 2019 i Journal of the American Chemical Society .

Aromaticitet är ett av de viktigaste begreppen inom kemi, som har inflytande på fundamentala egenskaper hos cykliska konjugerade föreningar. I allmänhet, föreningar med 4n ⁺² π elektroner i ringen är stabila på grund av sin aromatiska natur, och används ofta runt omkring oss:från plast till läkemedel, och från färgämnen till organiska elektronikmaterial. Å andra sidan, antiaromatiska föreningar med 4n π elektroner i ringen saknar stabilitet, och därför återstår forskning om syntes och karakterisering av sådana föreningar att belysa. I denna rapport, ett påskyndat tillvägagångssätt mot en kväveinbäddad antiaromatisk förening med stark antiaromaticitet och stabilitet presenteras. De nya föreningarna syntetiserades effektivt i bara tre steg från kommersiellt tillgängliga reagens via en substitutionsreaktion och successiva intramolekylära reaktioner av Schooll- och Vilsmeier-typ. Detaljerad undersökning avslöjade dess starka antiaromatitet och stabilitet även i luft.

Nyligen, polycykliska föreningar har studerats som grafenliknande molekyler med en diskret struktur. Men föreningar med aromaticitet och antiaromaticitet har huvudsakligen begränsats till annulener och porfyriner. Denna rapport presenterar den första kväveinbäddade polycykliska föreningen med antiaromaticitet. Den lätta tillgången till sådana föreningar möjliggör inte bara avslöjandet av dess grundläggande egenskaper utan också dess tillämpning på organiska elektroniska material.