Ett team av kemister vid universitetet i Konstanz i Tyskland har lyckats syntetisera canataxpropellane – en av de mest komplexa naturprodukter som någonsin producerats. I deras papper publicerad i tidskriften Vetenskap , gruppen beskriver den långa och mödosamma processen de använt och berättar att de nästan gav upp flera gånger på vägen.

Canataxpropellaneis är en unik taxan med ett polycykliskt kolskelett olik alla andra. Taxaner är en typ av cancerläkemedel gjord av ämnen i idegran. För att sådana ämnen ska vara användbara, kemister måste hitta ett sätt att syntetisera dem så att de kan massproduceras. En sådan produkt är cancerläkemedlet Taxol. Flera försök har gjorts för att syntetisera canataxpropellane, men har misslyckats på grund av dess komplexa natur. Den har en burliknande struktur med sju ringar med sex sammanhängande kvartära centra i helt kol och 12 sammanhängande stereocenter. I denna nya ansträngning, forskarna övervann flera hinder för att utveckla ett sätt att syntetisera taxanen i 26 steg.

Teamet övervann en utmaning tidigt i processen - att montera en cyklobutanring tillsammans med ett kvartärt kiralt centrum genom användning av en alken-aren-orto-fotocykloaddition. Men sedan tog det dem mer än ett och ett halvt år att övervinna den andra utmaningen – totalt, det tog teamet fem år att utveckla processen, en insats som nästan misslyckades flera gånger och testade lagets tålamod och uppfinningsrikedom. Direktavkastningen är 0,5 procent.

När teamet hade utvecklat ett sätt att syntetisera canataxpropellane, de tog det ett steg längre. Under de följande två månaderna, de utvecklade ett sätt att framställa enantiomert ren canataxpropellane. Den ansträngningen ledde forskarna till upptäckten av en ny kiral styrgrupp för en av reaktionerna som är viktiga för den övergripande processen.

Det är inte känt om canataxpropellane kan användas som cancerbehandling, men många kemister tror att dess synteser kommer att leda till mer effektiva sätt att syntetisera andra taxaner som för närvarande används för cancerbehandling, få ner priserna. Det förväntas också leda till att canataxpropellan testas på nya sätt nu när det är möjligt att tillverka det på efterfrågan i ett labb.

© 2020 Science X Network