Makrocykler är molekyler gjorda av stora ringar av atomer. Trots att den är relativt stor och flexibel, Molekylerna förblir inte alltid "floppiga" – de kan faktiskt låsa in sig i specifika former och geometrier.

I tillverkningen, att kontrollera de tredimensionella formerna av makrocykler är avgörande. Det hjälper till att bestämma, till exempel, om aromen i en parfym är unik eller om ett receptbelagt läkemedel kommer att fungera på en viss sjukdom.

Men för syntetiska kemister, de som studerar konstruktionen av molekyler, att kontrollera topologin för de stora ringarna har inte varit en enkel process – fram till nu, det är, tack vare forskning gjord vid Université de Montréal.

I en studie publicerad idag i Vetenskap , ett team ledd av kemiprofessor Shawn Collins rapporterar att de har lyckats använda en naturlig process som kallas biokatalys för att kontrollera formerna på makrocykler.

Och det kan vara en välsignelse för tillverkningen av läkemedel och elektronik, de säger.

"Formerna på de makrocykler vi har gjort är det som gör dem speciella - de är vad vi kallar plana kirala, ", sa Collins. "Och den plana kirala topologin styr hur molekylerna interagerar med naturen. I allmänhet, makrocykler med plan kiralitet är underutforskade, eftersom kemister vanligtvis har mycket problem med att tillverka dem."

Tills nu, de hade två val:utföra flerstegssynteser som är tråkiga och slösaktiga, eller så kan de utnyttja metoder som använder katalysatorer baserade på ämnen som är giftiga, dyrt och inte rikligt i jordskorpan, såsom rutenium och rodium.

Båda tillvägagångssätten har länge frustrerat kemister, och Collins team letade efter ett alternativ. De hittade det i biokatalys, en process som använder enzymer, biologiska och typiskt icke-toxiska katalysatorer, som en lösning för att framställa plana kirala makrocykler.

Anmärkningsvärt, även om kemister aldrig tidigare hade utforskat biokatalys för syntes av plana kirala makrocykler, det visade sig att det fanns en kommersiellt tillgänglig produkt som kunde förbereda makrocykeln:ett lipasenzym som kallas CALB.

Använder det, biokatalysatorerna kunde forma makrocyklerna i ofta nästan perfekt selektivitet, även om enzymet inte hade utvecklats för det ändamålet.

Viktigt, Collins och hans team kom fram till en syntetisk plan som involverade att använda enkla molekylära byggstenar för att "dekorera" makrocykler med funktionalitet. "Funktionalitet är handtag, eller enkla grupper av atomer som lätt kan omvandlas till arrangemang som är mer komplexa, Collins förklarade.

"Vår förhoppning är att makrocyklerna nu kan skräddarsys för att påverka industrin. Plana kirala makrocykler har redan varit kända för att fungera som antibiotika och anticancermedel. Tillämpningar i elektroniska material - i lasrar och displayenheter, till exempel – skulle kunna vara möjligt med hjälp av metoden."