Amfifila molekyler, som aggregerar och inkapslar molekyler i vatten, hitta användning inom flera kemiområden. Den enkla, tillsatsfri anslutning av hydrofila och hydrofoba molekyler skulle vara en effektiv metod för amfifil molekylsyntes. Dock, sådana kopplingar, eller obligationer, är ofta ömtåliga i vatten. Nu, forskare vid Tokyo Institute of Technology har utvecklat ett enkelt sätt att förbereda vattenstabila amfifiler genom enkel blandning. Deras nya katalysator- och reagensfria metod hjälper till att skapa ytterligare funktionella material.

Tvål och tvättmedel används för att rengöra saker som kläder och disk. Men hur fungerar de egentligen? Det visar sig att de är gjorda av långa molekyler som innehåller en "hydrofil" eller vattenälskande del och en "hydrofob" eller vattenhatande del. När det tillsätts i vatten, dessa molekyler monteras själv för att bilda jätte, sfäriska "supramolekyler" kallade miceller som får rengöringen utförd med hjälp av den hydrofoba delen för att fånga upp fettet.

Känd som "amfifiler" för kemister, dessa molekyler har fått mycket uppmärksamhet på grund av deras användbarhet vid utveckling av supramolekylära material. Syntesen av amfifiler kräver vanligtvis flera reaktioner och reningar. I kontrast, om hydrofila och hydrofoba molekyler helt enkelt kunde anslutas utan kemikalier, det skulle vara en mycket kraftfull syntetisk metod. Faktiskt, några reaktioner som inte kräver några katalysatorer eller reagenser är kända idag. Dock, de har en dödlig brist:deras kemiska bindningar är instabila i vatten, det mycket medium som är nödvändigt för micellbildning!

Att ta upp detta problem i en ny studie publicerad i Angewandte Chemie , forskare vid Tokyo Institute of Technology (Tokyo Tech), Japan, ledd av Dr. Masahiro Yamashina och Prof. Shinji Toyota, har nu kommit fram till en lösning med en kemisk reaktion som kallas "Staudinger -reaktionen, "där en azid (hydrofil del) och en fosfin (hydrofob del) kombineras för att bilda en" azaylid ".

"Även om en typisk Staudinger -reaktion fortskrider snabbt och kvantitativt vid rumstemperatur, den bildade azayliden hydrolyserar lätt till en primär amin och fosfinoxid i vatten. I kontrast, en 'icke-hydrolys' version av denna reaktion hittades nyligen, där en halogenatom, såsom klor, tillsatt till en azidförening förbättrar azaylids hydrostabilitet avsevärt, "förklarar Yamashina.

Följaktligen, forskarlaget förberedde en klorerad azidunderkomponent och blandade den med tris (p-tolyl) fosfin (PTol ₃ ), trifenylfosfin (PPh ₃ ), och tris (p-anisyl) fosfin (PAni ₃ ) för att erhålla de azaylidbaserade amfifilerna NPTol ₃ , NPPh ₃ , och NPAni ₃ , respektive. De löste sedan amfifilerna i vatten för att observera deras självmonterande beteende och fann spontan aggregering i varje fall. Ytterligare mätningar avslöjade att aggregaten hade formen av sfärer som var ungefär 2 nm stora.

Teamet förberedde också motsvarande icke-klorerade azaylidbaserade amfifiler — nNPTol ₃ , nNPPh ₃ , och nNPAni ₃ —Och undersökte vattenstabiliteten för både de klorerade och icke-klorerade azayliderna. De icke-klorerade azayliderna sönderdelades snabbt i vatten medan deras klorerade motsvarigheter förblev stabila. Även om skillnaden tydligen berodde på närvaron av kloratomen, den bakomliggande mekanismen var oklar. För att ta reda på detta, forskarna utförde densitetsfunktionella teoriberäkningar som hjälpte dem att förstå azaylides strukturer.

Till sist, när de testas med hydrofoba organiska färgämnen som Nile Red och BODIPY, laget såg att färgmolekylerna blev inkapslade av de sfäriska azaylidaggregaten, uppvisar önskvärt amfifilt beteende. "Azaylidbildningen som presenteras i vår studie fungerar som en livskraftig teknik för beredning på plats av vattenstabila amfifiler utan katalysatorer och reagens, som kan hjälpa till att skapa fler sådana funktionella material i framtiden, säger Yamashina.