Blått ljus används som ett verktyg för syntes av komplexa molekyler som kallas β-aminosyraderivat. Kredit:AG Glorius
Kemister vid universitetet i Münster har utvecklat ett nytt och enkelt sätt att producera komplexa organiska molekyler. Milda reaktionsförhållanden, enkel drift, skalbarhet och användningen av en billig och kommersiellt tillgänglig fotosensibilisator gör metoden intressant för industriella tillämpningar. Resultaten av studien publicerades den 1 augusti i Nature Chemistry .
"Synligt ljus har visat sig vara ett kraftfullt verktyg för syntes av komplexa organiska molekyler", förklarar Prof. Dr. Frank Glorius. "Med dess energi lyckas vi bryta vissa kemiska bindningar X-Y." De resulterande X- och Y-fragmenten är mycket reaktiva, så kallade "radikaler". De kan snabbt reagera med olefiner A på ett kontrollerat sätt och skapa biologiskt värdefulla molekyler (X-A-Y):β-aminosyror. På så sätt har Glorius-gruppen lyckats syntetisera en bifunktionell oximoxalatester som ger både amin- och esterfunktionaliteter för reaktionen via en energiöverföringsstrategi (EnT). Denna metallfria och milda metod har också en bred substratpalett med upp till 140 exempel och utmärkt tolerans mot känsliga funktionella grupper. "Substrat som sträcker sig från den enklaste eten till komplexa (hetero)arener kan delta i reaktionen, vilket ger allmän och praktisk tillgång till β-aminosyraderivat - även de med tidigare otillgängliga strukturella egenskaper." β-aminosyror används ofta som viktiga komponenter i många biologiskt aktiva molekyler, såsom läkemedel och naturprodukter.
Om metoden
Aminokarboxyleringsreaktionen utfördes under enkla och milda fotokemiska betingelser. Författarna till studien använde en billig och kommersiellt tillgänglig tioxanton som den organiska fotosensibilisatorn. De flesta andra metoder för framställning av p-aminosyraderivat kräver metallförmedlade flerstegsmanipulationer av förfunktionaliserade substrat. Däremot möjliggör energiöverföring en metallfri, mycket regioselektiv intermolekylär reaktion för enstegsinkorporering av både amin- och esterfunktionaliteter i alkener eller (hetero)arener. För det samtidiga formatinet av C-centrerade ester och N-centrerade iminylradikaler användes en oximoxalsyraester som ett bifunktionellt reagens. + Utforska vidare
