Konventionella tekniker för att generera alkylbensen, en viktig insatsvara i produktionen av tvättmedel, producerar giftiga halogenbiprodukter, men forskare har tagit fram en ny teknik som erbjuder en effektivare, billigare och renare tillverkningsprocess av ämnet.
En artikel som beskrev processen publicerades i tidskriften ACS Catalysis den 6 september.
I jakten på mer effektiva och hållbara kemiska produktionsprocesser har forskare undersökt innovativa sätt att utnyttja potentialen hos alkaner – föreningar som helt består av kol- och väteatomer bundna till varandra genom kol-kol- och kol-väte-enkelbindningar.
Metan, etan, propan och butan är vanliga alkaner, och den huvudsakliga källan till alkaner är från råolja och naturgas. Enligt forskarna är direkt användning av alkaner för mycket selektiv kemisk omvandling vanligtvis svår eftersom deras kol-vätebindningar är mycket stabila och mödosamma att bryta isär.
Tvål, tandkräm, tvättmedel och industriella rengöringsmedel har en smutsig hemlighet:de är alla tillverkade med alkylbensener. Vanligtvis är två till tre steg nödvändiga för produktion av alkylbensener eftersom det finns ytterligare föreningar, kallade alkyleringsmedel. Dessa medel, framställda av alkaner genom flera steg, behövs för att utföra alkyleringen av bensenen – processen att fastna på alkylgruppen.
För att öka effektiviteten och sänka kostnaderna för denna process genom att minska antalet steg som behövs, undersökte forskarna möjligheten att använda enkla alkaner direkt som alkyleringsmedel för alkylbensensyntes.
"Det är sannolikt inte bara att minska kostnaderna, utan det borde också minska avfallsgenereringen och effektivisera produktionen, och erbjuda ett mer miljövänligt alternativ till traditionella metoder", säger professor Ken Motokura, huvudförfattare till studien och kemist vid Institutionen för kemi och Life Science vid Yokohama National University.
Traditionellt involverade produktionen av alkylbensener klassiska Friedel−Crafts-reaktioner, vilket ofta resulterade i generering av oönskade biprodukter som innehåller giftiga halogener. Konventionella alkyleringsmedel är alkylhalider, därför produceras ekvimolära mängder biprodukter som innehåller halogenider.
"Genom att minska de extra stegen kan vi minska genereringen av dessa biprodukter," sa Motokura.
Till skillnad från traditionella metoder producerar direkt alkylering med alkaner som alkyleringsmedel ofarligt molekylärt väte – vilket är vätgas – som den enda biprodukten.
Men för att uppnå denna effektivitetsvinst krävdes utvecklingen av nya katalysatorer – nyckelingrediensen i en kemisk reaktion som sätter igång den eller påskyndar den. Forskarna hade tidigare upptäckt att palladiumnanopartiklar (materiapartiklar bara 1-100 nanometer i diameter) blev mycket effektiva katalysatorer för direkt alkylering när de placerades på den yttre ytan av H-ZSM-5 zeoliter - en typ av kristallint material gjord av aluminium och kisel med massor av mikroskopiska porer.
Dessa små porer är de platser där den kemiska reaktionen aktiveras.
Processen börjar med aktiveringen av en alkan på de platser som finns inuti zeolitporerna, vilket förbereder alkanen för tillsats av en bensen, som är en organisk förening i form av en ring. Detta ger målet:alkylbensen.
Under denna process avlägsnas två väteatomer (H) från alkanen och bensenen. För att regenerera de aktiva ställena som finns inuti zeoliten bör dessa väteatomer rekombineras till en vätemolekyl (H2 ). Ett "vätespillover"-fenomen uppstår när väteatomer flyttar från aktiveringsställena till palladiumnanopartiklarna på den yttre ytan som stödjer rekombinationen till H2 .
Enligt forskarna ligger skönheten med direkt alkylering inte bara i dess effektivitet utan också i dess selektivitet - att kunna producera en viss önskad typ av output framför andra, mindre önskade möjliga output. Forskarna kunde uppnå en selektivitet på 95,6 % för de önskade alkylerade produkterna.
Trots effektivitetsvinsterna är det totala utbytet från processen fortfarande för lågt för industriella tillämpningar, sa forskarna, så teamet siktar nu på att justera sin teknik för att öka dess produktivitet.
Mer information: Satoshi Misaki et al, Pd Nanopartiklar på den yttre ytan av mikroporösa aluminiumsilikater för direkt alkylering av bensener med användning av alkaner, ACS-katalys (2023). DOI:10.1021/acscatal.3c02309
Journalinformation: ACS-katalys
Tillhandahålls av Yokohama National University
