Reaktionsmekanismen kan beskrivas enligt följande:
1. Aktivering av acetylklorid:Aluminiumklorid fungerar som en Lewis-syra och koordinerar med karbonylsyren i acetylklorid och bildar en elektrofil art som kallas acetylklorid-aluminiumkloridkomplexet. Detta komplex underlättar avgången av kloridjonen och genererar en mycket reaktiv acyliumjon (CH3C=O+).
2. Elektrofil tillsats:Acyliumjonen genomgår sedan elektrofil tillsats till den aromatiska ringen av kumen. Den elektronrika aromatiska ringen angriper den positivt laddade acyliumjonen, bildar en ny kol-kolbindning och genererar en karbokatjon-mellanprodukt.
3. Omarrangemang:Carbocation-mellanprodukten genomgår en omarrangering för att bilda en mer stabil carbocation. Denna omlagring involverar migrering av en metylgrupp från isopropylgruppen till det positivt laddade kolet, vilket resulterar i bildningen av en tertiär karbokatjon.
4. Nukleofil attack:Den tertiära karbokaten attackeras sedan av kloridjonen, som fungerar som en nukleofil, vilket leder till bildandet av slutprodukten, 2-metyl-2-fenylpropanon (en keton).
Den övergripande reaktionen kan representeras enligt följande:
Kumen + acetylklorid + AlCl3 → 2-metyl-2-fenylpropanon + HCl + AlCl3
Sammanfattningsvis genomgår reaktionen av kumen och acetylklorid i närvaro av aluminiumklorid Friedel-Crafts acylering, vilket resulterar i bildandet av en ketonprodukt genom elektrofil addition, omarrangemang och nukleofil attack.
