Förklaring:
* Aktivering av den aromatiska ringen: Hydroxylgruppen (-OH) i fenol är en starkt aktiverande grupp, vilket innebär att den ökar elektrondensiteten för den aromatiska ringen. Detta gör ringen mer mottaglig för elektrofil attack, såsom nitrering.
* resonansstabilisering: Det ensamma elektronparet på syreatomen i fenol kan delokalisera till den aromatiska ringen och skapa resonansstrukturer. Dessa resonansstrukturer stabiliserar den mellanliggande karbokokationen som bildas under nitrering, vilket gör reaktionen mer gynnsam.
Nitrationsmekanism:
Nitrering involverar den elektrofila attacken av en nitroniumjon (NO2+) på den aromatiska ringen. Den aktiverande naturen hos hydroxylgruppen i fenol gör ringen mer elektronrik, vilket lockar elektrofilen lättare.
Jämförelse med toluen:
Toluen har en metylgrupp (-CH3), som är en svagt aktiverande grupp. Medan metylgruppen ökar ringens elektrondensitet, är dess effekt mycket mindre uttalad än för hydroxylgruppen i fenol.
Slutsats:
På grund av den starka aktiverande effekten av hydroxylgruppen och resonansstabilisering nitreras fenol mycket snabbare än toluen.