* induktiv effekt: Metylgruppen (-CH3) är elektron-donerande på grund av dess induktiva effekt. Den skjuter elektrondensitet mot bensenringen, vilket gör den mer elektronrik.
* resonanseffekt: Metylgruppen deltar också i resonans med bensenringen. Detta ökar ytterligare elektrondensiteten i ringen, särskilt vid orto- och para -positionerna.
* stabilisering av mellanprodukten: Under nitrering inträffar en elektrofil attack av nitroniumjonen (NO2+). Den elektronrika naturen hos toluen möjliggör en mer stabil Carbocation-mellanprodukt. Denna stabilisering gör nitreringsreaktionen mer gynnsam.
* Ökad reaktivitet: Den ökade elektrondensiteten i toluen gör den mer mottaglig för elektrofil attack, vilket leder till en snabbare reaktionshastighet jämfört med bensen.
I kontrast: Benzen är en relativt elektronfattig molekyl, och nitroniumjonen står inför en högre energibarriär för attack.
Sammanfattningsvis: Närvaron av den elektron-donerande metylgruppen i toluen förbättrar elektrondensiteten för bensenringen, vilket gör den mer reaktiv mot elektrofila substitutionsreaktioner som nitrering. Detta resulterar i en enklare och snabbare nitreringsprocess jämfört med bensen.
