Men jag kan ge dig några vanliga allmänna strategier Används i syntesen av heterocykler:
1. Cykliseringsreaktioner
* ringstängande metates (RCM): Detta är ett kraftfullt verktyg för att bilda cykliska system, särskilt för större ringar.
* intramolekylär nukleofil attack: En nukleofil i en molekyl kan attackera ett elektrofil ställe och bilda en ring.
* diels-alder reaktioner: En konjugerad dien kan reagera med en dienofil för att bilda en sex-ledad ring.
2. Modifiering av befintliga heterocykler
* Elektrofil aromatisk substitution: Reaktioner som nitrering, halogenering eller sulfonering kan införa nya funktionella grupper på en aromatisk heterocykel.
* nukleofil aromatisk substitution: En nukleofil kan förskjuta en lämnar grupp på en aromatisk heterocykel.
* Heterocykliska Grignard/Wittig -reaktioner: Dessa reaktioner kan användas för att lägga till kolkedjor till heterocykler.
3. Specifika exempel:
* pyrrolsyntes: PAAL-KNORR-syntesen använder kondensation av en a-diketon med ammoniak eller en primär amin.
* furans syntes: Feist-benarsyntesen involverar reaktionen av en a-haloketon med en ß-ketoester.
Viktiga punkter:
* Reaktionsförhållandena är viktiga: Temperatur, lösningsmedel och katalysatorer påverkar alla resultatet av heterocyklisk syntes.
* Multistep Processes: Många heterocykliska föreningar kräver flera steg för att förbereda.
* Skydda grupper: Ibland behövs skyddande grupper för att selektivt modifiera specifika funktionella grupper under syntes.
Exempel:
Låt oss överväga syntesen av tetrahydrofuran (THF) . Även om det * verkar * enkelt, framställs det ofta av en flerstegsprocess från butan-1,4-diol, som involverar skydd av hydroxylgrupperna, följt av ringstängningsreaktioner och slutligen avprotektion.
Jag rekommenderar starkt att du tillhandahåller en specifik heterocyklisk förening om du vill ha en mer detaljerad förklaring av förberedelserna.
