1. aktivering av ringen: Hydroxylgruppen (-OH) fäst vid bensenringen i fenol är en elektron-donerande grupp. Det ökar elektrondensiteten i ringen, särskilt vid orto- och para -positionerna. Detta gör ringen mer mottaglig för elektrofil attack.
2. Bildning av en resonansstabiliserad mellanprodukt: När bromen reagerar med fenol bildar det en bromoniumjon mellanprodukt. Denna mellanprodukt stabiliseras av resonans med det ensamma elektronparet på syreatomen i hydroxylgruppen. Denna resonansstabilisering gör reaktionen mer gynnsam.
3. Elektrofil attack: Bromoniumjonen, som är en stark elektrofil, attackerar lätt den elektronrika orto- och para-positionerna för fenolringen. Den första bromatomen kommer in i en av dessa positioner och aktiverar ytterligare ringen mot elektrofil attack.
4. successiv brominering: Efter den första bromineringen blir ringen ännu mer aktiverad på grund av närvaron av bromsubstituenten. Detta gör det möjligt att introduceras de andra och tredje bromatomerna vid orto- och para -positionerna, vilket leder till trisubstitution.
5. Vatten som lösningsmedel: Vatten, som är ett polärt lösningsmedel, hjälper till att stabilisera de mellanliggande karbookeringarna som bildades under reaktionen. Detta främjar vidare reaktionen.
Sammantaget, kombinationen av den elektron-donerande effekten av hydroxylgruppen, resonansstabiliseringen av mellanprodukten och närvaron av vatten som lösningsmedel gör fenol mycket mottaglig för trisubstitution i vattenhaltig bromlösning.
Det är viktigt att notera att reaktionen kan kontrolleras för att erhålla mono- eller di-brominerade produkter genom att justera reaktionsförhållandena. Att använda en kall lösning av brom i ett icke-polärt lösningsmedel som koltetraklorid kan till exempel leda till mono-brominering.
