* Förväntad aromatiskhet: Cyklooctatetraen har 8 PI -elektroner, vilket verkar vara ett Hückel -nummer (4n+2, där n =2). Detta skulle antyda att det bör vara aromatiskt.
* Planaritetsproblem: Ett viktigt krav för aromatiskhet är planaritet. Cyklooctatetraen är emellertid icke-plan På grund av dess tendens att anta en badkarformad konformation . Denna icke-planstruktur förhindrar effektiv PI-elektrondelokalisering över ringen.
* resonansenergi: På grund av dess icke-aromatiska natur har cyklooctatetraen försumbar resonansenergi .
Vad betyder detta?
* Det betyder att molekylen är inte särskilt stabil på grund av bristen på resonansstabilisering.
* Det beter sig mer som en typisk alken, med lokala dubbelbindningar.
Sammanfattningsvis: Cyklooctatetraenes resonansenergi är försumbar eftersom den inte har den nödvändiga planariteten för effektiv PI -elektrondelokalisering och aromatiskhet.
