Här är varför:
* fenacetins struktur: Fenacetin är en para-acetoxifenetidin, vilket innebär att den har en acetamidgrupp kopplad till en fenetidinmolekyl.
* Schotten-Baumann-begränsningar: Schotten-Baumann-reaktionen fungerar främst för att bilda amider från primära och sekundära aminer. Fenacetins acetamidgrupp är emellertid redan bildad, och reaktionen kan inte användas för att introducera denna grupp.
I stället för Schotten-Baumann-reaktionen syntetiseras fenacetin vanligtvis genom följande steg:
1. nitrering av fenol: Fenol är nitrerad för att producera para-nitrofenol.
2. Reduktion av nitrogruppen: Nitro-gruppen reduceras till en aminogrupp med användning av ett lämpligt reducerande medel som tenn och saltsyra, vilket ger para-aminofenol.
3. acetylering: Amino-gruppen av para-aminofenol acetyleras med ättiksyraanhydrid eller acetylklorid, vilket bildar para-acetoxifenetidin (fenacetin).
Därför, medan Schotten-Baumann-reaktionen är en användbar metod för amidsyntes, är det inte rätt tillvägagångssätt för att syntetisera fenacetin.