4-metylcyklohexanol → 4-metylcyklohexen + H2O
Villkor:
* Syra katalysator: Typiskt används en stark syra som fosforsyra (H3PO4) eller svavelsyra (H2SO4).
* Värme: Reaktionen utförs vanligtvis vid förhöjda temperaturer, runt 150-180°C.
Mekanism:
1. Protonation: Alkoholgruppen i 4-metylcyklohexanol protoneras av syrakatalysatorn och bildar en bra lämnande grupp (vatten).
2. Karbokatbildning: Förlusten av vatten resulterar i bildandet av en karbokatationsmellanprodukt.
3. Uttorkning: En proton avlägsnas från ett kol som gränsar till karbokaten, vilket leder till bildandet av dubbelbindningen i 4-metylcyklohexen.
Obs!
* Reaktionen kan också fortgå genom en samordnad mekanism, där protonering och förlust av vatten sker samtidigt.
* Andra dehydratiseringsmedel, som fosforpentoxid (P2O5), kan också användas.
* Reaktionen kan ge biprodukter, såsom andra isomerer av 4-metylcyklohexen.
