Prof Wu och hans medarbetare diskuterar organiska molekylära transformationsprocesser i sitt laboratorium. De har utvecklat en grön process som använder ljus för att funktionalisera organiska molekyler. Kredit:National University of Singapore
NUS-kemister har utvecklat en ljusförstärkt, nickelkatalyserad metod för funktionalisering av kol-väte (C-H) bindningar i organiska molekyler.
Ersättningen av "H" i C–H-bindningar med andra atomer eller substituenter är ett av de mest eftertraktade sätten att skapa nya och användbara molekyler. Dock, medan CH-bindningen kan hittas i de flesta organiska molekyler, den anses vara inaktiv och därför svår att funktionalisera. Funktionalisering av CH-bindningen hänvisar till substitution av väteatomen i CH-bindningen med en annan funktionell grupp, som en alken, alkyn, amin, alkohol, ester, aldehyd, syra, etc. Prof WU Jie och hans forskargrupp från Institutionen för kemi, NUS har utvecklat en miljövänlig process som använder synligt ljus och nickelkatalysatorer för att möjliggöra vinylering av etrar och amider via CH-bindningar. Deras metod kräver inga speciella kemikalier eller andra tillsatser som kan leda till generering av farliga ämnen.
Eter- och amidkemiska grupper är närvarande i många farmaceutiskt aktiva medel. Denna nya metod ger ett miljövänligt sätt för läkemedelsföretag att producera läkemedelsprodukter som involverar modifiering av dessa kemiska grupper.
Prof Wu sa, "Produkterna som bildas från denna nya process kan inte erhållas direkt genom andra syntetiska metoder med alkyner som utgångsmaterial. Vi upptäckte också att väteatomen i C-H-bindningen lossnar och binder sig till nickelkatalysatorn, blir en nickelhydrid-mellanled under reaktionen. Väteatomen släpps sedan tillbaka till den resulterande molekylen. Denna typ av aktiveringsmekanism för CH-bindningar ses sällan i organiska reaktioner och ytterligare forskning kan utforskas för att förbättra vår förståelse av det."
Forskargruppen planerar att fortsätta utveckla bättre synligt ljus främjade kemiska transformationer för att möjliggöra direkta CH-bindningsfunktionaliseringar för organiska föreningar som är användbara för läkemedelsindustrin.