Många naturliga föreningar som används inom medicin har komplexa molekylära arkitekturer som är svåra att återskapa i labbet. Hjälp kan komma från en liten kolvätemolekyl, kallas tetravinylallen, som har syntetiserats för första gången av australiensiska forskare. Som beskrivs i journalen Angewandte Chemie , tetravinylallen kan användas för att konstruera komplexa molekylära ramverk snabbare och med mindre miljöpåverkan än genom att använda etablerade metoder.

Tetravinylallen har en anmärkningsvärt omättad molekylstruktur. Bindning av två kolatomer till varandra kan uppnås med tre typer av bindningar; antingen singel, dubbel, eller trippelbindningar. Andra obligationer än enkelobligationer kallas "omättade" (t.ex. omättade fettsyror innehåller en blandning av dubbel- och enkelbindningar). Hur dessa bindningar är ordnade i en molekyl avgör dess reaktivitet. Molekyler är mindre reaktiva och mer stabila när dubbelbindningar alternerar med enkelbindningar, men två dubbelbindningar i rad ger en ansträngd elektronkonfiguration, vilket gör molekylen reaktiv.

Doktorand Cecile Elgindy, arbetar med professor Michael S. Sherburn vid Australian National University, Canberra, syntetiserade den mycket omättade föreningen tetravinylallen för första gången. Molekylen har två intilliggande dubbelbindningar i mitten, som båda flankeras av två enheter som består av en enkelbindning följt av en dubbelbindning.

Tetravinylallen är elektroniskt ansträngd och den är också symmetrisk, vilket skulle göra det möjligt för kemister att utföra flera reaktioner i ett steg. Det skulle göra det möjligt att konstruera nya molekyler med komplex arkitektur i färre steg och med färre kemikalier. Analoger av tetravinylallen finns redan, men de molekylerna är mindre och mindre symmetriska.

Forskarna medger att syntesen av tetravinylallen var utmanande; dock, ett femstegsprocedur som involverade sekventiell vidhäftning av fyra små molekyler till varandra var framgångsrik. Forskarna framställde också derivat av tetravinylallen med en något förändrad struktur men oförändrat bindningssystem.

Forskarna använde sig av tetravinylallen i en proof-of concept-syntes genom att omvandla den till en förening med en komplex steroidarkitektur. I det förfarandet, endast en reaktionspartner var nödvändig och alla reaktioner kontrollerades helt enkelt genom att variera betingelser såsom reaktionstemperatur och lösningsmedel.

Studien positionerar tetravinylallen som en spännande och potent ny kemikalie med praktisk användbarhet i syntesen av naturliga produkter och droger. Det ansluter sig till gruppen av befintliga små kolväten packade med dubbelbindningar men utmärker sig på grund av sin symmetri. Tetravinylallen kan inspirera syntetiska kemister som letar efter nya metoder för att syntetisera naturliga produkter och droger, eller som vill tänja på grundforskningens gränser.