Forskare från Nagoya University har upptäckt ett nytt sätt att modifiera reaktanter som har studerats brett och använts i över 50 år, möjliggör en effektivare produktion av vissa komplexa organiska molekyler som används i medicinska läkemedel. Verket publicerades i Naturkommunikation .

Syntetiska kemister använder ofta en klass av molekyler som kallas enolsilyletrar, i vilken kiselatom (Si), syreatom (O), och kolatomen (C) är anslutna som Si-O-C=C (- är en enkelbindning, och =är en dubbelbindning). Dessa molekyler är reaktiva för att bilda en ny bindning vid kolatomen som inte är bunden till syreatomen, fungerar som pålitliga substrat för effektiv och selektiv syntes av funktionaliserade karbonylföreningar, och har således använts i stor utsträckning inom syntetisk organisk kemi under 50 år.

Professor Takashi Ooi och kollegor från Nagoya University's Institute of Transformative Bio-Molecules i Japan ville ta reda på om selektiv C-C-bindningsbildning vid en inneboende inert position av enolsilyletrar kunde åstadkommas för att bilda mer komplexa enolsilyletrar, som sedan är tillgängliga för ytterligare kemiska omvandlingar.

De utvecklade en kemisk reaktion genom att kombinera två katalysatorer, en fotosensibilisator och en organisk bas, under synligt ljus (blå LED). Den nya reaktionen eliminerar inte en silylgrupp, vilket normalt leder till bildning av enkla karbonylföreningar. Snarare, det klyver en relativt stabil kol-vätebindning, vilket möjliggör ersättning av vätet med en alkylgrupp. Den nya processen gör det möjligt för kemister att syntetisera tidigare svåråtkomliga komplexa karbonylföreningar, och det kan påskynda upptäckten av nya läkemedel.

Denna katalytiska strategi förväntas hjälpa till att effektivisera syntesen av en mängd andra organiska molekyler också. "Vår strategi är inte begränsad till enolsilyletrar, " säger Ooi. "Vi skulle vilja applicera det på andra organiska föreningar för att möjliggöra bindningsbildande reaktioner vid tidigare svårfunktionaliserade positioner i molekyler."

Artikeln, "Direkt allylisk C-H-alkylering av enolsilyletrar som möjliggörs genom fotoredox-Brønsted-bashybridkatalys, " publicerades i Naturkommunikation .