Precis som vår vänstra hand inte är överlägsen för vår högra hand, spegelbilden av vissa molekyler kan inte överlappas på den, även när den vrids eller vrids. Dessa två spegelbilder kallas av kemister som enantiomerer och molekylen sägs vara kiral. Kiralitet, vilket är ett ord som härrör från det antika grekiska ordet för hand, är viktigt eftersom det finns i våra dagliga liv. Till exempel, stereoisomererna i en molekyl - dvs. föreningar där bindningsmönstret är detsamma men som skiljer sig åt i atomernas rumsliga arrangemang - kan ge olika effekter vid interaktion med ett biologiskt system.

Stereoisomererna av ett läkemedel, till exempel, kan ha olika eller till och med motsatta effekter på kroppen vilket gör det avgörande att producera vissa stereoisomerer av en farmaceutisk förening. En central uppgift för kemister är att utveckla metoder som är omkopplingsbara och selektivt kan producera en eller annan stereoisomer, från enkla och identiska utgångsmaterial med avstämbara reaktionsförhållanden. Ett team av forskare under ledning av prof. Frank Glorius från universitetet i Münster (Tyskland) har utvecklat en ny syntetisk metod för riktad syntes av alla fyra stereoisomerer av så kallade α, β-disubstituerade y-butyrolaktoner.

γ-Butyrolactones är utbredda motiv i naturprodukter som visar ett brett spektrum av biologiska aktiviteter. Ett viktigt exempel är pilokarpin, ett läkemedel som används för att behandla glaukom. Den nyutvecklade syntetiska metoden är baserad på kombinationen av två kirala katalysatorer - en organokatalysator och en metallkatalysator - som var och en oberoende aktiverar en av de två reaktionspartnerna.

"Jag tycker mycket om bilden av dessa två katalysatorer som arbetar hand i hand tillsammans, "Säger Frank Glorius. Katalysatorerna förbrukas eller ändras inte under reaktionens gång, och arbeta synkroniserat för att effektivt producera slutprodukten, som innehåller två stereocenter. Eftersom varje stereocenter kan ha två potentiella riktningar - upp eller ner - kan fyra möjliga produkter genereras i detta fall.

Kemisterna använder de olika kombinationerna av de två kirala katalysatorerna för att kontrollera bildandet av endast en av de fyra möjliga produkterna, men har tillgång till någon av produkterna. Detta är en ganska sällsynt egenskap som endast få kemiska processer uppvisar. "Vår metod effektiviserar syntesen av kiral α, β-disubstituerade y-butyrolaktoner i ett enda steg, utgående från enkla prekursorer och med hjälp av två kirala katalysatorer. Det är ett system som i princip låter dig välja vilken stereoisomer du vill göra, "säger Dr Santanu Singha, en av huvudförfattarna.

"Det är fantastiskt, Enantioselektiviteten är perfekt, bättre än 99 procent, i nästan alla fall, "fortsätter Dr Eloisa Serrano, en annan huvudförfattare. Eftersom γ-butyrolaktonprodukterna är kärnan i flera naturprodukter med intressanta biologiska aktiviteter, författarna förväntar sig att deras metod är av hög relevans vid upptäckt av läkemedel. Resultaten av forskarnas arbete har publicerats i det senaste numret av tidskriften Naturkatalys .